二乙基二硫醚的结构特性与氧化反应

二乙基二硫醚是一种硫醚类化合物，具有较差的化学稳定性和特殊的刺激性气味，并且它对高温和强光照射较为敏感，可用作有机合成化学领域中的有机溶剂和有机硫化物的合成基础原料，例如有文献报道二乙基二硫醚可用于治疗乳腺癌的硫代亚硫酸盐类生物活性分子的合成。

结构特性

二乙基二硫醚在有机合成中常用作硫硫键的来源，尤其是在合成含硫化合物时。由于硫硫键的不稳定性，它可以用作硫醇的前体，在化学反应中通过硫硫键的断裂提供活泼的硫单元。这种特性使其在制备复杂有机硫化物时具有重要作用。由于其结构中的硫硫键，二乙基二硫醚对光的敏感性较高，光照可能引发其分解反应，释放出具有刺激性气味的物质。虽然二乙基二硫醚在常温下稳定，但其对高温敏感，过高的温度会加速硫硫键的断裂，使其在高温条件下容易分解。

氧化反应

二乙基二硫醚结构中的硫原子可在氧化剂例如过氧苯甲酸的作用下发生氧化反应。

图1 二乙基二硫醚的氧化反应

在一个干燥的反应烧瓶中将二乙基二硫醚(3.0 mmol)在-78℃的N2气氛下溶解于干燥的DCM(5 mL)中，然后往上述反应混合物中缓慢地加入m-CPBA (0.52 g, 3.0mmol)。一旦加入完成，将所得的反应混合物继续搅拌反应3小时，慢慢加热到0°C。用饱和NaHCO3对反应进行淬灭，然将所得的反应混合物用DCM萃取3次。所得的有机层在无水硫酸钠上进行干燥处理，过滤以除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩以除去有机溶剂，所得的剩余物通过硅胶柱层析法进行分离纯化即可得到目标产物分子。值得说明的是该物质在进行纯化后，所得到得硫代硫酸盐最好保存在-80°C环境中直到下一步使用。[1]

参考文献

[1] Roseblade, Ariane; Acta Pharmacologica Sinica; 2017,38:1353-1368.