异恶唑的相关应用

简介

从结构上说，异恶唑拥有杂环结构，而且是一种非常重要的化合物。它既在有机化学中有着非常广泛的应用，又是在有机合成中使用频繁的分子积木。同时这种化合物具有很多的生物活性，并且还具有很好的药理学特性，它在降低人类血糖、消除人类的痛、抵抗人类的炎症、杀死有害细菌和控制和减小艾滋病毒的危害等这些方面对人类有大的作用。特别是一些异恶唑衍生物表现出农业化学，具有抑制杂草和土壤细菌生长的活性，所以它在农药和杀虫剂领域也有广泛的应用。异恶唑也被广泛应用于染料，电绝缘油，高温润滑剂，而它的聚合物形式被应用半导体之中。异恶唑的杂环结构的主要特点是他们所拥有的芳烃的典型特性，同时它们还包含一个弱N-O键。在一定反应条件下，特别是在碱性条件，杂环结构是一个潜在的分解点。因此，异恶唑是这样一种物质，它能被很多方法合成，也能合成其它很多化合物^[1]。

应用^[2]

1、异恶唑在药物方面的应用

异恶唑类化合物对人类的许多疾病的靶点都表现出了显著的生物活性，锥虫病的有效抑制剂、DNA 甲基化转移酶1的抑制剂、阳离子通道TRPM8的抑制剂，也都含有异恶唑的骨架结构。磺胺甲基异恶唑，抗菌谱广，抗菌作用强，对大多数革兰阳性及阴性菌均有抑菌作用，苯唑西林是一种青霉素类抗生素，均是异恶唑类化合物。

异恶唑环是许多抗糖尿病活性分子的重要骨架结构，其衍生物具有法尼醇受体（FXR）拮抗活性、β-肾上腺素能受体激动活性、PPAR激动活性等。基于以上启发，杨大成等人合成了含有异恶唑环的β-氨基酮，用于抗糖尿病活性方面的研究。德国美因兹大学药物研究所的Dannlardt教授在九十年代以来，进行了大量的研究工作， 研究发现氨基甲基异恶唑衍生物，1,2,5,6-四氢吡啶取代的异恶唑衍生物，以及5-W- 氨基烷基异恶唑衍生物等均显示了很强的蝇蕈醇活性。并且，作为中枢神经兴奋药的马泼伦也含有异恶唑结构。

2、异恶唑在农药方面的应用

许多异恶唑类化合物已被开发成除草剂、杀菌剂、杀虫剂等多种农用化学品，特别是这类化合物所表现出的优异的除草活性更是吸引了许多农药化学家的注意，迄今为止，开发成为农用化学品的异恶唑类衍生物已达多种。并且近几年来仍不断有新型的异恶唑类衍生物被研究和开发出来。

1980年，日本盐野义公司研发的除草剂异恶隆，属于脲类除草剂，是一种光合作用电子传递抑制剂。根据使用剂量的不同，可有效防除甘蔗田的一年生和多年生禾本科杂草和阔叶杂草，对于非耕地，可彻底防除杂草。异恶唑草酮是Rhone Poulenc公司开发的对羟基苯基丙酮酸酯的双氧化酶抑制剂，是一种色素抑制类除草剂；异恶唑磷为日本三共株式会社开发的一种广谱的杀虫剂，可用于防治蚜虫和蚧壳虫，同时也能有效的防治水稻二化螟、稻飞虱等多种害虫和螨类。

3、异恶唑在有机合成中间体方面的应用

异恶唑类化合物还是有机合成中一类重要的有机合成中间体，例如布雷菲德菌素（Brefeldin）A的合成，就有异恶唑类中间体的生成，并且涉及到多次手性转移的过程。布雷菲德菌素是一种13元环的大环内酯类真菌代谢物，具有很好的生物活性。FR-900482类似物的合成过程中也涉及到了异恶唑类结构。

参考文献

[1]周雷. 新型“一锅法”合成异恶唑、吡唑[D]. 北京:北京化工大学,2010. DOI:10.7666/d.y2138914. 

[2]邓楠. 铜纳米颗粒催化的一锅法合成异恶唑、吡唑的研究[D]. 江苏:南京航空航天大学,2016.