氟化银的催化应用

介绍

氟化银，化学式为AgF，是银的氟化物。它在常温下为白色或黄棕色固体。极易溶于水，也可溶于乙腈和强酸如硝酸。晶体结构类似于氯化钠，晶格类型与氯化银/溴化银相同。它的键型为离子键，与其他卤化银的键型存在差异。它常用于对不饱和键的加成反应。

氟化银

应用

三氟甲基(CF3)官能团的引入通常能显著改变母体分子的物理、化学和生物性质，因此含三氟甲基的有机化合物在药物、材料和生物化学等诸多领域被广泛应用。由于自然界中的氟元素绝大多数以无机物的形式存在， 如何向有机分子引入三氟甲基便成为一个重要研究命题. 目前有机化学家们主要采用直接三氟甲基化法或含三氟甲基的砌块法实现向目标分子中引入三氟甲基. 但是这两种方法都必须预先获得含三氟甲基官能团的前体， 然后再拼接。中国科学院上海有机化学研究所的胡金波课题组另辟蹊径， 以二氟烯烃为前体与氟化银反应， 现场生成的“α-CF3 有机银”物种进一步与另一分子非氟烯烃发生 C—C 键偶联， 从而巧妙地实现了一锅法完成 CF3 基团的形成及其在较复杂分子骨架中的引入。该方法充分利用两种烯烃的不同反应性， 可高效合成含 α-CF3 的烯烃和含 β-CF3 的酮， 具有非常好的应用价值。作者还展示了这一方法在具有药物活性的杂环骨架分子合成中的应用。机理研究表明氟化银在反应过程中扮演了至关重要的多重作用[1]。

研究了氟化银作为促进剂促进烯炔分子内串联环化反应。实验结果表明， 以二氯乙烷为溶剂，在 AgF 和 K2CO3 的存下在， 无论是带供电子基团还是带吸电子的炔酸烯丙酯和炔酸烯丙酰胺均能顺利地发生分子内串联环化反应， 取得满意的结果。该方法不但克服了前人方法的缺陷，而且适应范围广泛。反应机理的探索以及如何在有机合成中应用该反应正在进行中[2]。

参考文献

[1]氟化银促成两个烯烃的氟化-偶联:简易合成α-CF_3烯烃和β-CF_3酮的新方法[J].有机化学,2015,35(03):741.

[2]唐建生,b谢叶香,王志强,等.氟化银促进烯炔分子内串联反应研究[J].有机化学,2011,31(05):653-658.