N-乙基马来酰亚胺的化学性质与溴化反应

N-乙基马来酰亚胺，化学名为顺丁烯二酰亚胺，是一种常见的有机化工原料，它可借助其结构中的双键单元的高化学反应活性应用于马来酸类生物活性分子的制备，主要用于生物化学基础研究领域中。

化学性质

N-乙基马来酰亚胺的化学反应活性主要集中于其结构中的双键单元，该双键单元具有显著的亲核性，它可与溴化试剂的作用下在双键单元上引入一个溴原子。N-乙基马来酰亚胺结构中的双键单元受邻位两个酰胺单元的吸电子性质影响表现出很好的环加成反应特性，它可与共轭二烯烃类化合物等发生环加成反应。环加成反应广泛用于合成复杂的有机分子和天然产物。N-乙基马来酰亚胺可以用作药物合成中的关键中间体，通过与其他化合物的反应可以合成出具有特定药理活性的化合物。

溴化反应

在溴化试剂的作用下，N-乙基马来酰亚胺的双键可以引入一个溴原子。这种卤化反应可用于引入其他功能团，从而改变其化学性质和反应性。

图1 N-乙基马来酰亚胺的溴化反应

将N-乙基马来酰亚胺(20 g, 0.16 mol)在5℃的四氯化碳(20 mL)中以氮气冷却，将液溴(23 g, 0.14 mol)以低于10℃的速率滴注45 min，在5℃下搅拌2小时。然后在反应中加入二氯甲烷(20ml)，用氮气吹泡反应15分钟以去除多余的溴。用稳定的氮气流吹干反应。往上述反应混合物中缓慢地加入无水乙酸钠(12.3 g, 0.15 mol)，加热反应混合物至回流反应4小时。反应结束后将混合物在真空中浓缩，将残留物溶于入二氯甲烷(300 mL)中，过滤后在真空中浓缩，得到橙油，然后将所得地剩余物在氯仿中进行重结晶提纯即可得到3-溴-1-乙基马来酰亚胺，其为淡黄色固体(26g, 82%)。[1]

参考文献

[1] Li, Xiangmin, Tetrahedron Letters,2016,57,2660-2663.