金刚烷磺酰氯的合成
发布日期:2024/9/4 9:24:00
金刚烷虽然其反应活性不如苯,但是由于高度对称和结构稳定,并且不会对人身健康造成伤害,极易合成衍生物,已逐渐成为一种非常好的有机合成原料。
磺酰氯是一种有机合成原料和中间体,是一种氧化剂,广泛用于医药、农业和染料工业,所以各种磺酰氯的合成,以及合成方法的改进,是磺酰氯生产领域的重点。
现有的专利文献的报道中,磺酰氯的合成有烷基磺酰氯,烷基磺酰氯主要是1-12个碳的直链烷基磺酰氯;苯及其衍生物磺酰氯,主要包含对苯和间苯衍生物磺酰氯;特殊官能团磺酰氯,主要是以直链烷烃和苯环为基础,制备含有硝基、酰胺、醚类、喹啉等各种磺酰氯。以上各种磺酰氯均有不同的理化性质,但是应用最广泛的是苯类和苯的衍生物一类的磺酰氯,但是由于原料毒性较大,实验室中苯的使用率逐渐降低,各种有机合成均采用甲苯为原料,这就需要在合成路线中添加相应的步骤,使反应生成副产物率提高,有时还需要改变反应温度,使反应复杂化,产率亦有所降低。
应用
金刚烷磺酰氯是一种重要的有机中间体,在医药、高分子、含能材料等领域中有着广泛的应用。
合成方法
一种金刚烷磺酰氯的合成,其特征在于是通过以下的步骤实现的:
(1)以摩尔比是氯代金刚烷∶硫氢化钠=(1-1.5)∶1混合,以甲醇为溶剂反应制备金刚烷基硫醇;
(2)以摩尔比是金刚烷基硫醇∶水=1∶(2-2.5)混合,在避光条件和冰水浴下滴加氧化剂,搅拌,随着反应的进行,有灰白色固体析出,撤去冰水浴,继续滴加氧化剂,至pH为1-2时,停止通入氧化剂,继续反应20-30min,反应结束,得灰白色固体,经洗涤、烘干,得金刚烷磺酰氯,所述氧化剂是3-氯过氧苯甲酸或30-40%的双氧水。
本方法提供一种结构稳定、产率高的金刚烷磺酰氯的合成,反应结束后生成酸量少,无副产物,操作简单,成本低廉,适合大规模生产。
参考文献
CN102115453B
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