2-呋喃硼酸的结构与合成

介绍

2-呋喃硼酸（2-Furanboronic acid）是一种有机化合物，化学式为C4H5BO3，外观为白色或类白色结晶性粉末。

图一 2-呋喃硼酸

结构性质

2-呋喃硼酸中的呋喃环是一个含有一个氧原子的五元杂环，具有芳香性。呋喃环的结构可以表示为一个氧原子与四个碳原子交替连接形成的环状结构。硼酸官能团连接在呋喃环的2号碳原子上。硼酸官能团由一个硼原子、一个羟基（-OH）和一个额外的氧原子组成，形成B(OH)2结构。由于硼酸官能团的存在，它表现出酸性特性，可以作为路易斯酸参与反应[1]。

合成

向四口瓶中加入一定配比的2-溴呋喃、硼酸三丁酯和四氢呋喃，用丙酮干冰浴控制反应体系温度稳定在-40 ℃，保持通氮、搅拌下将恒压滴液漏斗中的正丁基锂缓慢滴加到四口瓶中。滴毕保温1 h，静置，待反应体系自然升温到0 ℃，用10%(体积分数)的稀盐酸进行水解，开始有白色絮状沉淀产生，且随盐酸的滴加而增加，随后又随盐酸的滴加而逐渐溶解直至变得澄清，此时测定溶液pH值为2.0。静置后溶液分为2层，上层为棕黄色有机相，下层为无色水相。用饱和Na2CO3溶液调节溶液的pH值，溶液仍分为2层，上层为棕黄色有机相，下层为无色水相。分离有机相，用乙酸乙酯萃取水相中的有机相，合并有机相于旋转蒸发仪上减压旋蒸(温度为50 ℃;转速为63 r/min)。旋蒸完毕后，将产物取出，用二氯甲烷提纯脱色后得白色晶体2-呋喃硼酸，计算产率为84.0%。HPLC测定纯度为99.702 7%;IR测定结果:3 250 cm-1为O—H键伸缩振动频率νO-H，1 485，1 415，1 200 cm-1为环骨架伸缩振动频率νC=C;1HNMR:8.153(t，2H)，7.801(t，1H)，7.501(t，1H)，6.468(s，1H)。合成步骤见图二[2]。

图二 2-呋喃硼酸的合成

参考文献

[1]李磊,方浩,徐文方.有机硼酸类酶抑制剂的研究进展[J].中国医药工业杂志(Chinese Journal of Pharmaceuticals),2009,40(3):213-218.

[2]刘国权,宋金然,张家瑞,等.2-呋喃硼酸的合成研究[J].河北科技大学学报,2012,33(02):103-106.