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1,3-丙酮二羧酸二甲酯:化学世界的奇妙分子

发布日期:2024/9/3 9:18:00

简介

1,3-丙酮二羧酸二甲酯,分子式为C7H10O5,分子量为174.15,常温常压下为无色至浅黄色液体,不溶于水。该化合物是一种多羰基类化合物,结构中含有多个不饱和羰基单元,因此具有很强的亲电性。此外,其邻位的亚甲基也具有相对较高的化学反应活性,可参与多种缩合或环化反应。1,3-丙酮二羧酸二甲酯因其独特的化学结构,在有机合成中发挥着重要作用[1]。

 1,3-丙酮二羧酸二甲酯的性状

1,3-丙酮二羧酸二甲酯的性状

稳定性

1,3-丙酮二羧酸二甲酯的化学稳定性适中,但在特定条件下可发生多种化学反应。由于其结构中含有多个羰基单元和邻位亚甲基,使得该化合物易于参与各种亲电加成、缩合及环化反应。同时,该化合物在储存和运输过程中需避免与强氧化剂、强酸、强碱等接触,以防发生意外[2]。

用途

有机合成中间体:1,3-丙酮二羧酸二甲酯是一种重要的有机合成中间体,广泛应用于各种复杂有机分子的构建中。其结构中的亚甲基基团受邻位两个羰基的影响,容易在碱性条件下转变为相应的碳负离子,该负离子具有极强的亲核性,可与醛酮类化合物发生aldol缩合反应,从而构建出复杂的有机分子结构。这种反应在有机合成和药物合成中具有重要的应用价值。

医药中间体:作为医药中间体,1,3-丙酮二羧酸二甲酯在合成具有特定生物活性的化合物中发挥着重要作用。例如,它可以用于合成雷尼酸锶(strontium ranelate),这是一种用于治疗骨质疏松症的药物。通过选择合适的反应条件和催化剂,可以实现对产物的选择性控制和取向,从而得到高纯度的目标产物[1-3]。

参考文献

[1]陆电云,彭建,漆伟君.一种1,3-丙酮二羧酸二甲酯的提纯方法:202211631680[P][2024-08-26].

[2]周贤言,潘联根.一种丙酮二羧酸二甲酯的制备方法:CN200910095785.4[P].CN101475482[2024-08-26].

[3]余晓婷.丙酮二羧酸二甲酯及其衍生物的合成研究[D].浙江工业大学,2011.DOI:10.7666/d.y1921414.

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