苯基酮环戊酯的Wittig反应

苯基酮环戊酯是一种苯基烷基酮，具有与苯乙酮类似的理化性质和较好的化学稳定性，该物质主要用作有机合成中间体和医药分子基础原料，它可通过其结构中酮羰基的化学反应活性应用于抗蛇毒生物活性分子(S)-羟布宁的结构改性研究与合成。此外，有文献报道苯基酮环戊酯可用于新型抗胆碱药物盐酸戊乙奎醚的制备。

理化性质

苯基酮环戊酯是一种芳基酮类化合物，它的化学反应活性主要集中于其结构中的酮羰基单元，它可在碱性条件下转变为相应的烯醇硅醚类衍生物。它也可以和有机胺类物质发生脱水缩合反应，该反应可用于亚胺类衍生物的制备。此外，有研究报道苯基酮环戊酯可在金属铱和手性膦配体的协同作用下发生不对称还原反应，可用于手性二级苄醇类衍生物的制备。

Wittig反应

图1 苯基酮环戊酯的Wittig反应

在一个干燥的反应烧瓶中将CH3PPh3Br(1.5等量)和干燥的四氢呋喃(羰基底物浓度= 0.2 M)进行混合，然后将tBuOK(1.5等量)加入悬浮液中，加入时的反应温度应该控制为0°C。将所得的反应混合物恢复至室温，并将其在室温下搅拌反应大约1小时。将黄色悬浮液冷却至0℃，然后将苯基酮环戊酯(1等量)按比例加入反应混合物中，所得的反应混合物在室温下搅拌反应大约1-12小时。通过TLC点板检测反应进度，反应完成后通过蒸发除去溶剂。用水(30ml)稀释所得混合物并用二氯甲烷(3 × 20 mL)萃取所得的反应混合物。用无水Na2SO4干燥合并的有机层，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空中进行浓缩处理，所得的剩余物以石油醚/乙酸乙酯为洗脱液进行硅胶柱层析纯化即可得到目标产物分子。[1]

参考文献

[1] Jiang, Yi-Min; et al,Chemical Communications,2021,57,11481-11484.