N-乙酰-L-谷氨酸的制备与有关研究

概述

N-乙酰-L-谷氨酸是一种常温常压下表现为白色固体的化学物质，缩略表达式为NAG，其分子式为C₇H₁₁NO₅，分子量是189.166。至于其他物性数据，大致如下：相对密度1.354g/cm³，熔点194-196℃(lit.)，沸点495.9℃ at 760mmHg，闪点253.7℃，折射率-15°(C=1，H₂O)，水溶解性2.7g/100mL(20℃)。

分子结构参数

（1）摩尔折射率：41.19

（2） 摩尔体积（cm³/mol）：139.6

（3）等张比容（90.2K）：384.6

（4）表面张力（dyne/cm）: 57.5

（5） 极化率：16.32

制备方法

方法一

以 L-谷氨酸为原料，在碱性条件下用乙酸酐作为乙酰化试剂可以一步合成目标化合物N-乙酰-L-谷氨酸。该合成新工艺的最佳反应条件为：L-谷氨酸与乙酸酐的摩尔比为 1.0：1.3，酰化试剂分3次加入，反应pH值为8～10之间，反应温度控制在0～5℃，酸化结晶pH值为1.0～ 2.0，反应时间1～3h，产品收率为72.0%[1]。

方法二

碳环化合物合成技术领域还报道了另外一种N-乙酰-L-谷氨酸的制备方法，包括以下步骤：(1)谷氨酸与片碱30～60℃在水中反应得到L谷氨酸二钠；(2)L-谷氨酸二钠与醋酐在60～110℃反应得到N-乙酰-L-谷氨酸。该方法步骤简单，收率高，副产物少，成本低[2]。

应用

N-乙酰-L-谷氨酸作为合成原料可用于制备一种生物相容性温敏聚N-乙酰基谷氨酸/赖氨酸丙酯。该材料的合成包括如下步骤：A，N-乙酰基-L-谷氨酸的制备，即将谷氨酸的氨基进行乙酰化；B，N-乙酰基-L-谷氨酸酰氯的制备；C，赖氨酸丙酯盐酸盐的合成，即将赖氨酸的羧基进行丙酯化；D，温敏性聚N-乙酰-L-谷氨酸/赖氨酸丙酯的制备。该报道的聚合物材料不仅具有良好的温敏特性，而且还兼顾了优异的生物相容性，为其在生物医学领域的实际应用提供了重要的安全保障和基础。作为一种新型的生物医用智能材料，有望应用于药物控制释放，生物分离，免疫分析等生物医学领域，尤其是对温敏性聚合物材料的生物相容性要求较高的应用与研究中[3]。

有关研究

为了研究胚蛋给养N-乙酰-L-谷氨酸(NAG)对拉萨白鸡种蛋孵化性能以及鸡胚生长，肠道形态的影响。选取17.0胚龄拉萨白鸡活胚蛋240枚，随机分为对照组和NAG给养组，每个组6个重复，每个重复20枚活胚蛋。17.5胚龄时，NAG给养组经羊膜腔无菌注射1.5%NAG营养液，注射剂量为0.1 mL，即NAG补给量为1.5 mg/枚，对照组种蛋不做处理。在19.5胚龄观测鸡胚生长指标，肠道形态，出壳当天统计孵化性能。

结果表明：孵化后期胚蛋给养N-乙酰-L-谷氨酸对拉萨白鸡鸡胚生长无显著影响(P>0.05)。N-乙酰-L-谷氨酸给养组种蛋孵化率显著高于对照组(P<0.05)，健雏率2组间无显著差异(P>0.05)。与对照组相比，胚蛋给养N-乙酰-L-谷氨酸显著降低了19.5胚龄鸡胚十二指肠火箭形绒毛比例(P<0.05)，对空肠和回肠各类型绒毛比例无显著影响(P>0.05)。与对照组相比，胚蛋给养N-乙酰-L-谷氨酸显著提高了19.5胚龄鸡胚回肠手指形绒毛高度(P<0.05)，对回肠手指形绒毛宽度无显著影响(P>0.05)。N-乙酰-L-谷氨酸给养组19.5胚龄鸡胚十二指肠，空肠手指形绒毛高度和宽度较对照组无显著差异(P>0.05)。由此可见，孵化后期(17.5胚龄)经由羊膜腔给养1.5 mg/枚N-乙酰-L-谷氨酸可提高拉萨白鸡种蛋的孵化率，对鸡胚生长未产生显著影响，但可促进鸡胚肠道发育[4]。

参考文献

[1]张小林,杨期勇,孙日圣.N—乙酰—L—谷氨酸的制备[J].化学世界, 2002, 43(7):3.DOI:10.3969/j.issn.0367-6358.2002.07.009.

[2]李文革,张云堂,邵帅,等.一种N-乙酰-L-谷氨酸的制备方法:CN201410372451.8[P].CN104193640B.

[3]邓奎林,邓贺颖,王梦,等.生物相容性温敏聚N-乙酰基谷氨酸/赖氨酸丙酯及制备方法:CN201310686473.7[P].

[4]王继光,宋志刚,武书庚,等.胚蛋给养N-乙酰-L-谷氨酸对拉萨白鸡种蛋孵化性能和鸡胚肠道形态的影响[J].动物营养学报, 2020, 32(7):8.DOI:10.3969/j.issn.1006-267x.2020.07.023.