1-溴-2-萘酚的酯化反应

1-溴-2-萘酚，英文名为1-Bromo-2-naphthol，常温常压下为灰白色至米色固体粉末，具有一定的酸性和较好的化学稳定性，主要用作有机合成中间体和染料分子的合成原料。1-溴-2-萘酚是一种卤代萘酚类化合物，它具有和苯酚类似的化学反应活性以及较强的荧光性质，可用于具有大共轭体系的有机染料分子的制备。

结构性质

1-溴-2-萘酚结构中含有一个酚羟基单元和溴原子，具有较高的化学反应活性，它可在碱性条件下和常见的亲电试剂例如烷基卤化物等发生亲核取代反应得到相应的萘酚醚类衍生物的制备。此外，1-溴-2-萘酚结构中苯环上的溴原子可在过渡金属催化的作用下和有机硼酸类物质，金属格式试剂等发生交叉偶联反应。

酯化反应

图1 1-溴-2-萘酚的酯化反应

在一个干燥的反应烧瓶中将1-溴-2-萘酚(2.23 g, 10.0 mmol)，吡啶(1.60 ml, 20.0 mmol, 2.0 eq)和三氟甲磺酸酐 (12.5 ml, 1 M in CH2Cl2, 12.5 mmol, 1.25 eq)在干燥的CH2Cl2 (10 ml) 的溶液在室温下中搅拌反应1小时。通过TLC点板检测反应进度，反应结束后用NaHCO3溶液淬灭反应并用二氯甲烷萃取反应三次。分离出有机层并将其在无水MgSO4上进行干燥处理。过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空中除去溶剂，所得的剩余物用硅胶柱层析法进行分离纯化即可得到目标产物分子。[1]

化学应用

1-溴-2-萘酚可用作有机合成中间体和医药分子原料，有研究报道它可用于β-氨基酸芳基磺酰胺醚类白细胞介素-1β转化酶抑制剂的制备。1-溴-2-萘酚及其衍生物在材料科学中也显示出广泛的应用前景，由于其化学结构中的大共轭体系，它们可以用作有机半导体材料、光电材料等。例如在有机光电材料的制备中，该物质可以用作发光材料或电子传输材料，提升器件的性能和稳定性。

参考文献

[1] Weimar, Marko; et al, Organic Letters,2013,15,1706-1709.