2-氯苯并恶唑的制备及应用研究

背景及概述

苯并恶唑是一种芳香有机化合物，结构为与苯环并合的恶唑，气味类似于吡啶。虽然苯并恶唑本身的实用价值不大，但是其许多衍生物有很大商业价值，如2-氯苯并恶唑。因为2-氯苯并恶唑是杂环化合物，它可以用作合成通常具有生物活性的更大结构的起始材料。它的芳香性使其相对稳定，虽然它是杂环，但它有一些反应位点可以进行官能化。

应用研究

2-氯苯并恶唑存在于药物的化学结构中，例如氟诺洛芬（flunoxaprofen）。2-氯苯并恶唑衍生物也可用作洗衣液中的荧光增白剂。2-氯苯并恶唑属于为人熟知的抗真菌剂，具有抗氧化、抗过敏、抗肿瘤和抗寄生虫作用。

制备工艺

参考文献[1]以2-巯基苯并恶唑与氯甲酸三氯甲酯为起始物料，在催化剂作用下合成2-氯苯并恶唑，其合成反应式如下图所示：

图1 2-氯苯并恶唑的合成反应式

实验操作：

2-巯基苯并恶唑与氯甲酸三氯甲酯在催化剂作用下合成2-氯苯并恶唑，具体方法如下：在反应容器中加入2-巯基苯并恶唑、催化剂二甲基甲酰胺和介质溶剂甲苯，控制温度40～70℃，滴加氯甲酸三氯甲酯，滴加时间为4-8小时，滴加完后升温至60～100℃反应1～4小时，冷却后得到2-氯苯并恶唑的甲苯溶液。本发明以氯甲酸三氯甲酯代替气体光气、氯气或五氯化磷，在反应过程中氯甲酸三氯甲酯分解为单光气参与反应，再通过反应得到目标物2-氯苯并恶唑，产品与溶剂不需分离，操作简便，环境污染小，产品收率高，可达98％以上。产品颜色淡，品质优。对设备要求低，无需尾气处理。

储存注意事项

1.2-氯苯并恶唑储存于阴凉、通风的库房。

2.库温不宜超过37°C。

3.2-氯苯并恶唑应与氧化剂、食用化学品分开存放，切忌混储。

4.保持容器密封。

5.远离火种、热源。

6.库房必须安装避雷设备。

7.排风系统应设有导除静电的接地装置。

8.采用防爆型照明、通风设置。

9.禁止使用易产生火花的设备和工具。

10.2-氯苯并恶唑储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

参考文献

[1]Hu, Xiang-Ping Tetrahedron Letters, 2013 , vol. 54, # 28 p. 3669 - 3672