三正丁基叠氮化锡的应用介绍

概述

三正丁基叠氮化锡是一种化学物质分子式为C₁₂H₂₈N₃Sn，分子量为333.0803的有机锡试剂，纯净物质性状为白色粉末状固体，商售产品一般为三正丁基叠氮化锡的呋喃溶液，表现为无色透明状态。

该物质不仅本身是重要的金属试剂，还可作为起始原料用于制备其他有机锡试剂。关于该物质的制备，可以将三丁基氯化锡与叠氮化钠进行叠氮化反应，得到目标物质三丁基叠氮化锡。反应完成后，将反应液冷却至室温，然后倒入去离子水中，接着用乙醚萃取有机层，再用饱和食盐水洗涤，经无水硫酸镁干燥。过滤后蒸发去除乙醚溶剂，最后通过硅胶柱层析（使用石油醚和二氯甲烷作为洗脱液，比例为20:1）得到白色固体三正丁基叠氮化锡[1]。

应用

除了用于有机合成，三正丁基叠氮化锡在制备抗压药物方面也有重要应用，比如合成坎地沙坦、缬沙坦等。

（1）文献公开了一种利用微反应器连续流制备原发性高血压药物坎地沙坦的方法。该方法采用微反应器连续流制备坎地沙坦，微反应器包括进行连续流反应的A单元，B单元和C单元；将叠氮化钠溶液与三正丁基叠氮化锡在A单元中进行混合反应得到含三正丁基叠氮化锡的反应液Ⅰ；反应液Ⅰ与C6溶液同时进入到B单元中进行反应得到含中间体C7的反应液Ⅱ，反应液Ⅱ与氢氧化钠溶液同时进入到C单元中进行水解反应，经后处理得到坎地沙坦。上述方法极大地简化了操作步骤，缩短了反应时间，减少了各种溶剂的用量，降低了生产成本，提高了生产安全性，并可以实现连续性和自动化生产，得到的产品纯度高，收率高，适用于工业化生产[2]。

（2）缬沙坦是一款血管紧张素II受体拮抗剂抗高血压类药物，该药物是起到使血管紧张素Ⅱ的I型(AT1)受体封闭，血管紧张素Ⅱ血浆水平升高，刺激未封闭的AT2受体，同时抗衡AT1受体的作用，从而达到扩张血管降低血压的效果。 在美国，缬沙坦是一款用于治疗高血压症、充血性心力衰竭、后心肌梗塞的药物。缬沙坦具有降血压效果持久稳定，毒副作用小的特点。具体的制备如下：以L-缬氨酸为起始原料，先将其改造成L-缬氨酸甲酯，再进行烃化、戊酰化过程，最后用三正丁基叠氮化锡进行环合，水解等步骤合成了S-N-戊酰基-N-[4-(2-四唑基)苯基]苯甲基缬氨酸[3]。

参考文献

[1]赵斌锋,盛凯蔓,张晓伟,等.三苯基坎地沙坦的合成方法:CN202011027843.2[P].CN111943937A.

[2]叶天健,陈鑫,郑豪,等.一种利用微反应器连续流制备坎地沙坦的方法:CN202111587573.5[P].CN202111587573.5.

[3]曾运才.缬沙坦的合成工艺研究[J].胶体与聚合物, 2003, 21(3):2.DOI:10.3969/j.issn.1009-1815.2003.03.013.