对溴苯乙酸乙酯的合成

介绍

对溴苯乙酸乙酯（Ethyl 4-bromophenylacetate），化学式为C10H11BrO2，是一种有机化合物，通常用作有机合成的中间体。外观通常为无色至淡黄色液体。它含有一个对溴苯基（para-bromophenyl）和一个乙酰基（acetyl group），并且乙酰基被乙酯化。它在医药、香料和农药工业中都有应用。

图一 对溴苯乙酸乙酯

合成

向悬浮在乙醇（341 mL）中的2-（4-溴苯基）乙酸（75 g，340 mmol中加入浓硫酸（0.682mL，12.79mmol），将反应物加热回流24小时。反应浓缩，残渣用乙醚和饱和碳酸氢钠稀释。仔细分离各层，用盐水洗涤有机物，用硫酸钠干燥，过滤并浓缩，得到灰白色固体对溴苯乙酸乙酯（80.2g，97%）[1]。

图二 对溴苯乙酸乙酯的合成

（1） 将浓硫酸（10ml）加入4-溴苯乙酸（25g，120mmol）的乙醇（300ml）溶液中，并加热回流15小时。减压浓缩反应混合物，将残余物倒入加冰的水中，用乙酸乙酯萃取。提取物用水洗涤，然后用无水硫酸镁干燥。减压浓缩，得到4对溴苯乙酸乙酯油状物（28g，99%）。1H-NMR（CDCl3）δ：1.25（3H，t，J=7.2Hz），3.56（2H，s）[2]。在室温下将4-溴苯基乙酸（45g，Aldrich）与对甲苯磺酸（0.75g）一起溶解在乙醇（300ml）中。然后将反应混合物搅拌过夜。然后真空除去乙醇，将残余物溶于乙醚（200ml）中。然后用水（200ml）洗涤乙醚层，并用乙醚（200mL）重新萃取水层。然后将合并的有机物干燥（MgSO4），过滤，真空除去溶剂，得到淡黄色油状（50.27g）[2,3]。

图三 对溴苯乙酸乙酯的合成2

储存

对溴苯乙酸乙酯应储存于阴凉、干燥、避光的环境中，远离热源和明火。保持容器密封，避免与氧化剂和酸性物质接触，以防止反应和分解。操作时需穿戴适当的防护装备，确保良好的通风。

参考文献

[1]ASPNES ,Gary,Erik, et al.4-AMINO-5-OXO-7, 8-DIHYDROPYRIMIDO [5,4-F] [1,4] OXAZEPIN-6 (5H) -YL) PHENYL DERIVATIVES, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND USES THEREOF[P].IB2010050397,2010-08-05.

[2]OI ,Satoru,SUZUKI , et al.AROMATIC AMINE DERIVATIVES, PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF AND AGENTS CONTAINING THE SAME[P].EP99947962,2005-03-09.

[3]Arrowsmith J R ,Dann G J ,Franzmann W K , et al.Anti-atherosclerotic diaryl compounds[P].US19960564281,1998-07-07.