6-溴正己醇的合成

介绍

6-溴正己醇（6-Bromo-1-hexanol），是一种无色至淡黄色的液体，主要用作有机合成和医药生产的原料。易溶于氯仿和甲醇等有机溶剂，但在水中溶解性较差。结构上具有羟基（-OH）和溴原子（-Br），这使得它能够参与亲核取代反应等。

图一 6-溴正己醇

合成

在0°C下，向ω-溴酸（10 mmol）的THF（18 ml）溶液中滴加硼烷-二甲基硫醚络合物（15 mmol），并在45°C下搅拌所得混合物3小时。随后，在0°C下加入甲醇（30ml），并将反应物再搅拌1小时。得到产物6-溴正己醇。真空蒸发溶剂，残余物无需进一步纯化即可用于下一步[1]。

图二 6-溴正己醇的合成

向1,6-己二醇（15.15 g，0.13 mol，1 eq）和甲苯（350 mL）的混合物中加入浓缩的氢溴酸（48%水溶液，17.26 mL，0.15 mol，1.2 eq）。将非均相混合物搅拌并加热回流12小时，在冷凝器顶部安装一个扁平的气球。TLC分析表明，仍有大量二醇残留。因此，加入更多量的氢溴酸（4.35 mL，0.03 mol，0.3 eq），将混合物加热回流过夜，此时TLC分析显示几乎没有二醇8残留。将反应混合物冷却至室温，分离各相。用乙醚稀释有机层，用1M NaOH和盐水洗涤。用无水Na2SO4干燥并真空浓缩有机层，得到黄色油状物，通过柱色谱法（Et2O/汽油1:1）纯化，得到21.65g（94%）无色油状产物6-溴正己醇[2]。

图三 6-溴正己醇的合成2

储存

6-溴正己醇的储存条件应当在干燥、通风良好的环境中进行，并且需要保持容器密闭。为了确保安全和稳定性，储存温度应为2-8°C。此外，应当避免其与强氧化剂、酸酐和酸性氯化物等不相容的物质接触，以防止发生危险的反应。在储存期间，还应定期检查容器的密封性，确保没有泄漏，以避免潜在的安全风险。

参考文献

[1]Marina R ,E G M ,Theano F , et al.Design, synthesis and biological evaluation of antiparasitic dinitroaniline-ether phospholipid hybrids.[J].Bioorganic chemistry,2023,138106615-106615.

[2]He J ,Baldwin J ,Lee V .Studies towards the Synthesis of the Antibiotic Tetrodecamycin[J].Synlett,2018,29(08):1117-1121.