4-二苯胺基苯甲醛的制备及安全信息

背景及概述

三苯胺及其衍生物具有较好的给电子性、较低的离子化电位、较好的溶解性与无定形成膜性、较强的荧光性能与光稳定性，因此三苯胺及其衍生物在有机电致发光二极管，有机太阳能电池，场效应晶体管，双光子荧光材料等领域有着广泛的应用。4-二苯胺基苯甲醛中由于甲酰基活性极高，可以发生很多化学反应，使得4-二苯胺基苯甲醛在合成上述系列功能材料的过程中扮演着举足轻重的作用。以下是关于4-二苯胺基苯甲醛性质、用途、制法和安全信息的介绍。

性质

外观：4-二苯胺基苯甲醛呈黄色结晶固体。

溶解性：4-二苯胺基苯甲醛在有机溶剂中可溶，如甲醇、乙醇和二甲亚砜。

用途

染料4-二苯胺基苯甲醛可用作有机染料的前体化合物。光电子领域其具有染料敏化太阳能电池方面的应用潜力，4-二苯胺基苯甲醛还被广泛研究。

制备工艺

4-二苯胺基苯甲醛通常通过苯胺和甲酸（甲酸酐）反应制得。在反应中，苯胺与甲酸反应生成4-甲酰基苯胺，然后再将其与苯胺继续反应得到4-二苯胺基苯甲醛[1]。

图1 4-二苯胺基苯甲醛的合成反应式

实验操作：

用二苯胺和4-溴苯甲腈，在三(二苄亚基丙酮)二钯，1,1’-双(二苯基膦)二茂铁，叔丁醇钠和甲苯等强偶联、缩合试剂作用下，通过芳香氨基化得到二苯胺基苯甲腈，然后将二苯胺基苯甲腈溶解在乙醚中并立即冷却到-78℃，随后连续滴加一定量的还原剂二异丁基氢化铝(DIBALH)，再将温度调节到-20℃，过夜反应。将产物经过一系列提纯操作后，得到黄色针状晶体，即 4-二苯胺基苯甲醛，总收率为74.1％。

安全信息

4-二苯胺基苯甲醛在操作时应遵循常规实验室安全操作规程。在接触时应避免吸入、摄入和皮肤接触。在操作时要穿戴合适的个人防护装备，如实验服、防护手套和安全眼镜。在储存时，应将4-二苯胺基苯甲醛存放在密封的容器中，远离火源和氧化剂。

参考文献

[1]Dow Corning Asia, Ltd.Patent: US5688961 A1, 1997 ;