2,3-吡嗪二羧酸的化学性质

2,3-吡嗪二羧酸是一种吡嗪羧酸类物质，常温常压下为灰白色至浅棕色固体粉末，可溶于水并且可溶于大部分有机溶剂例如乙醇，丙酮，乙酸乙酯等。2,3-吡嗪二羧酸主要用作有机合成中间体和医药分子基础原料，它可借助羧基单元的高化学反应活性应用于吡嗪酰胺类生物活性分子和药物分子的结构改性研究，例如有研究报道该物质可用于抗结核病类药物分子的医药研究领域。

化学性质

2,3-吡嗪二羧酸结构中的氮原子和羧基单元都具有一定的配位活性，它可在碱性条件下和多种过渡金属发生配位，例如有文献报道它可与高价态的金属钯物种发生配位，可用于合成具有特殊结构和价态的金属有机化合物。此外，2,3-吡嗪二羧酸可在酸催化剂的催化作用下和醇类化合物等发生酯化反应得到相应的羧酸酯类衍生物。

酯化反应

图1 2,3-吡嗪二羧酸的酯化反应

在一个干燥的反应烧瓶中将吡嗪-2,3-二羧酸(21.86 g, 0.13 mol)溶于甲醇(400 mL)中，然后在上述反应混合物中缓慢地加入6M盐酸的2-丙醇溶液(15 mL)。然后将所得的反应混合物加热至回流并将其保持在回流状态下搅拌反应大约24小时。通过TLC点板检测反应进度，反应结束后将反应混合物在真空下进行蒸发，并将残留物溶解于二氯甲烷(50 mL)中。有机层用饱和碳酸氢钠溶液(3 × 50 mL)洗涤，分离出有机层并将其用无水MgSO4进行干燥处理。过滤除去干燥剂并将所得的滤液在在减压下进行蒸发以除去有机溶剂，所得的剩余物通过硅胶柱层析(SiO2)法进行分离纯化即可得到目标产物分子。[1]

用途

2,3-吡嗪二羧酸由于其配位活性和酯化反应等化学性质，在配位化学、有机合成、药物化学和功能材料等领域具有广泛的应用潜力。它可以作为配位配体、中间体和反应底物，参与多种化学反应，为合成新化合物和探索新材料提供了重要的帮助。

参考文献

[1] Verschueren, Wim G.; et al Journal of Medicinal Chemistry.2005,48,1930-1940.