四氢吡喃-4-甲醛的性质及应用

性质

四氢吡喃-4-甲醛又名4-醛基四氢吡喃，英文名称Tetrahydropyran-4-carbaldehyde，分子式为C₆H₁₀O₂，分子量为114.1424。四氢吡喃环结构广泛存在于天然活性物质中，使得四氢吡喃环类化合物及其衍生物有良好的降糖、抗菌、抗炎、抗肿瘤等药理学活性[1]。从结构上来说，四氢吡喃-4-甲醛是一种α,β-不饱和醛化合物，具有较强的亲电性。常温常压下，四氢吡喃-4-甲醛表现为白色结晶状粉末。在存在酸性条件下，它可以与亲核试剂发生反应，如胺、醇等，形成相应的加成产物。另外，四氢吡喃-4-甲醛还可以参与羰基化反应，进行氧化或还原反应，如与铝试剂反应生成相应的醇。最后，4-醛基四氢吡喃也具有一定的自身氧化性，易受空气中的氧气影响而氧化。

应用

文献公开了一种用于固定久效磷降解菌的改性玻璃珠载体。玻璃珠清洗后经5-甲基吡嗪-2-羧酰胺，5-氨基吡嗪-2-羧酸乙酯，2-吡嗪叔丁酰胺，3-氨基-2-硝基吡啶，2-氯-3-硝基-5-氟吡啶和2,5-二氯-3-溴吡啶制备的混合液改性后制备成物质B；物质B经PtCl₄，AlCl₃，Zn(NO₃)₂和Sr(NO₃)₂制备的混合液改性后制备成物质C；物质C经2-乙基-5-溴吡啶，5,6-二氢-2H-吡喃-2-酮，2-溴喹啉和四氢吡喃-4-甲醛制备的混合液改性后得到的物质即为用于固定久效磷降解菌的改性玻璃珠载体[2]。

另外有研究表明， 具有四氢吡喃结构的5-烷基-四氢吡喃-2-酮、对二溴苯和3,4,5-三氟-2-甲基苯酚为原料，经过丁基锂反应、脱羟基、Suzuki和Williamson等共5步反应可以合成2[4′[二氟（3,4,5-三氟2-甲基苯氧基）甲基]-3′,5′-二氟-[1,1′联苯]-4-基]-5-烷基四氢吡喃类液晶化合物。该化合物添加到液晶的基础配方中，能增加介电各向异性（Δε）,降低阈值电压。基于该研究，我们可以尝试将同样具有四氢吡喃结构的四氢吡喃-4-甲醛用于液晶材料制备[3]。

参考文献

[1]纪凤婷,彭林.手性磷酸不对称催化合成四氢吡喃杂环化合物[J].当代化工研究,2024,(12):172-174.DOI:10.20087/j.cnki.1672-8114.2024.12.055.

[2]不公告发明人.用于固定久效磷降解菌的改性玻璃珠载体及其制备方法:CN201710635048.3[P].CN107177588A.

[3]谭小玉,田会强,王杰,等.含CF₂O桥键四氢吡喃液晶化合物的合成与性能[J].液晶与显示,2017,32(09):701-707.