2,4-二甲基-5-醛基-1H-吡咯-3-羧酸的应用领域介绍

研究背景

2,4-二甲基-5-醛基-1H-吡咯-3-羧酸又名舒尼替尼中间体，分子式为C₈H₉NO₃，分子量为167.16，常温常压下表现为米白色固体，微溶于水。有研究表明，2,4-二甲基-5-醛基-1H-吡咯-3-羧酸与2,3-二氨基吩嗪反应产物对NH₂-MIL-101(Al)材料进行后修饰制备得到的1-MOF材料，可用于有机染料亚甲基蓝(MB)的吸附，最大吸附量高达146.82mg/g，对共存的离子具有抗干扰性，循环5次后依然具有高于80%的去除率，可以解决传统NH₂-MIL-101(Al)材料可循环性能差,难以高效吸附的问题。

应用领域

药物合成

苹果酸舒尼替尼是由美国辉瑞公司研发的多靶点激酶抑制剂的抗肿瘤药物，具有抗血管生成和抑制肿瘤细胞增殖作用，主要用于晚期肾细胞癌的治疗。2006年获FDA批准上市，由于所获批适应症竞争少，以及靶向治疗疗效显著，当年销售额2.19亿美元，此后销售额屡创新高。由于苹果酸舒尼替尼的市场需求量大，治疗效果显著，所以，对苹果酸舒尼替尼的合成及提纯工艺进行详细研究是很有必要的[2]。以2,4-二甲基-5-醛基-1H-吡咯-3-羧酸为起始原料，经过羰基二咪唑活化羧基，在1-羟基苯并三氮唑催化下与N,N-二乙基乙二胺缩合得到中间体1，中间体1与5-氟吲哚-2-酮反应得到舒尼替尼，不经分离直接与苹果酸成盐即可得到目标产物。制备过程操作简单，适合工业化生产，且产率高，纯度高[3]。

荧光探针

SO₂作为一种重要的气体信号分子，其浓度异常与癌症，心血管疾病，神经系统疾病有关，因此有必要发展一种检测SO₂的分析方法。有关研究以1,1,2-三甲基-1H-苯并[e]吲哚和碘甲烷为原料合成中间体2；2与2,4-二甲基-5-醛基-1H-吡咯-3-羧酸经缩合反应合成了一个基于苯并吲哚和吡咯共轭的荧光增强型探针(3)。研究发现，探针3可以定量检测外源性SO₂，并且对SO₂具有良好的选择性，对其他阴离子和生物硫醇不响应或响应水平低。用350 nm激发，探针3在450 nm处的荧光强度随SO₂的浓度增加而增强。当SO₂浓度为0~100 μmol·L-1时，荧光强度与其呈良好的线性关系，相关系数R²为0.997[4]。

参考文献

[1]师艺颖,舒燕,段中余.基于吩嗪基团修饰的Al-MOF材料吸附亚甲基蓝[J].化工新型材料, 2024(6).

[2]邱士泽.抗肿瘤药物苹果酸舒尼替尼的合成及提纯工艺改进[D].河北师范大学,2016.

[3]吕爱锋,赵明礼,陈明,等.苹果酸舒尼替尼的制备方法:CN201310729201.0[P].CN104744442A.

[4]何艳阳,付丁强,杨黎,等.一种选择性检测SO₂的荧光增强型探针的合成[J].合成化学, 2017, 25(7):5.DOI:10.15952/j.cnki.cjsc.1005-1511.2017.07.17006.