1-金刚烷醇的化学性质及用途

简介

1-金刚烷醇，也被称为1-氢氧基金刚烷、1-三环[3.3.1.1^(3,7)]癸醇，是一种重要的有机化合物。在常温下，1-金刚烷醇呈现为白色结晶粉末，熔点高于240℃，显示出较高的热稳定性。这种化合物易溶于有机溶剂，如乙醇、丙酮等，但不溶于水，且具有一定的升华性。1-金刚烷醇的命名源于其独特的分子结构，其分子中包含一个金刚烷骨架，该骨架由四个环通过桥接碳原子相连而成，形成了一个高度对称且紧凑的结构。这种结构不仅赋予了1-金刚烷醇独特的物理和化学性质，也为其在多个领域的应用提供了可能[1-2]。

1-金刚烷醇的性状

化学性质

溶解性：如前所述，1-金刚烷醇易溶于多种有机溶剂，如乙醇、丙酮、苯等，但不溶于水。这种溶解性特点使得1-金刚烷醇在有机合成和分离纯化过程中具有重要的应用价值。

反应性：由于1-金刚烷醇分子中含有羟基（-OH）官能团，因此它可以参与多种有机化学反应，如酯化、醚化、酮化等。这些反应为合成具有特定结构和性质的化合物提供了可能。

热稳定性：1-金刚烷醇具有较高的熔点（>240℃），显示出良好的热稳定性。这种性质使得1-金刚烷醇在高温条件下仍能保持其结构和性质的稳定，为其在高温反应中的应用提供了保障。

华性：1-金刚烷醇具有一定的升华性，即在一定条件下可以直接从固态转变为气态而不经过液态。这种性质在化合物的分离和提纯过程中具有重要意义[1-4]。

用途

有机合成中间体：1-金刚烷醇是合成金刚烷类化合物的重要中间体。通过一系列化学反应，可以将其转化为多种具有特定结构和性质的金刚烷衍生物。这些衍生物在医药、农药、染料等领域具有广泛的应用前景。

制药工业：在制药工业中，1-金刚烷醇被用于合成具有生物活性的化合物。例如，它可以作为合成阿达巴林的原料之一。阿达巴林是一种用于治疗痤疮等皮肤疾病的药物，其合成过程中需要1-金刚烷醇作为关键中间体[2-4]。

参考文献

[1] Matsuda H , Okuhara T .Catalytic synthesis of N-alkylacrylamide from acrylonitrile and 1-adamantanol with a novel solid heteropoly compound[J].Catalysis Letters, 1998, 56(4):241-243.

[2] Liaw D J , Tsai C H .Radical polymerization of methacryloyl isocyanate containing 1-adamantanol[J].Polymer Bulletin, 1999, 42(4):373-378.

[3] Oguchi T , Kojima K , Watanabe D ,et al.Preparation of Inclusion Complexes of 1-Adamantanol with Heptakis-(2, 6-di-O-methyl)-β-cyclodextrin by Sealed-Heating[J].Journal of Pharmaceutical Science and Technology, Japan, 1996, 56:92-102.

[4] Harvey P D , Gilson D F R , Butler I S .Phase transitions and molecular motions in adamantane derivatives: 1-adamantanol[J].Canadian Journal of Chemistry, 1987, 65(8):1757-1760.