3-奎宁环酮盐酸盐：一种重要的化学中间体

简介

3-奎宁环酮盐酸盐是一种白色至类白色的固体粉末。其英文名称为3-Quinuclidinone hydrochloride，别名众多，包括3-奎宁酮盐酸盐、3-喹啉盐酸盐、喹宁环-3-酮等。这种化合物作为有机合成和医药领域的重要中间体，广泛应用于多种药物的合成过程中，尤其是阿扎司琼和帕洛诺司琼等抗呕吐药物的制备[1]。

3-奎宁环酮盐酸盐的性状

合成方法

在适当的反应条件下（如70°C的O2气球下），在反应试管中运行前驱体化合物（主要上游原料包括叔丁醇钾、乙腈、乙醇、氯化钙等）的反应约1.5小时。随后，将反应溶液冷却至室温，并使用氨水溶液（如NH4OH水溶液，浓度为28.0-30.0% NH3基）处理，以调节溶液的酸碱度并促进产物的生成。接下来，通过硫酸镁干燥混合物，以去除多余的水分和杂质。当溶液变得澄清且硫酸镁呈现蓝色时，表明干燥过程已完成，此时对浆液进行重力过滤。过滤后的滤液用HCl在乙醚（Et2O）中的溶液处理，以形成黄色沉淀物。将所得浆液搅拌一段时间（如30分钟）后，再进行过滤，得到含有3-奎宁环酮盐酸盐的固体。最后，用乙醚洗涤该固体，以去除残留的溶剂和杂质，得到纯净的3-奎宁环酮盐酸盐产品[1-2]。

用途

3-奎宁环酮盐酸盐作为一种重要的医药中间体，在医药领域具有广泛的应用。首先，它是合成阿扎司琼和帕洛诺司琼等抗呕吐药物的关键中间体。这些药物主要用于治疗和预防肿瘤患者在放疗和化疗过程中以及手术后的恶心呕吐症状，显著提高了患者的生活质量。此外，3-奎宁环酮盐酸盐还用于硫代化剂塞维姆林的合成，这是一种在有机合成中具有重要作用的化合物。同时，它还被用于制备新型CB1和CB2大麻素受体配体，这些配体在药物研发和药理学研究中具有潜在的应用价值[1-4]。

参考文献

[1] 陈年根,杨昌云,刘新泳,等.3-奎宁环酮盐酸盐的合成工艺改进[J].化学试剂, 2008, 30(2):2.

[2] 赵宇,夏中宁.一种3-奎宁环酮盐酸盐的检测方法及应用.CN202010104464.2[2024-08-11].

[3] Pinga W , Chuan-Qia Y , Yong-Cunb S ,et al.Synthesis of 3-Quinuclidinone Hydrochloride[J].Chinese Journal of Applied Chemistry[2024-08-11].

[4] Soni,Jigar,Y,et al.An Improved and Simple Route for the Synthesis of 3-Quinuclidinone Hydrochloride[J].Letters in organic chemistry, 2015.