3-叔丁基苯酚的溴化反应

3-叔丁基苯酚是一种苯酚类化合物，它具有酚类物质的通用理化性质，可与常见的中强碱例如氢氧化钠等发生酸碱中和反应得到相应的苯酚钠衍生物。3-叔丁基苯酚在化学合成领域中可用作具有大位阻的酚醚类功能有机分子的合成原料，例如有文献报道该物质可用于恶唑啉类杀虫剂的制备。

甲基化反应

3-叔丁基苯酚在化学合成领域中的应用主要集中于其结构中的酚羟基单元，它可在碱性条件下转变为相应的酚氧负离子，后者具有显著的亲核性可与碘甲烷发生亲核取代反应得到相应的甲基化的酚甲醚类衍生物。此外，有文献报道3-叔丁基苯酚还可在碳酸二甲酯的作用下发生甲基化反应。

溴化反应

图1 3-叔丁基苯酚的溴化反应

在一个干燥的反应烧瓶将四丁基溴化铵(48.1 g, 100 mmol)和3-叔丁基苯酚(15 g, 100 mmol)溶于二氯甲烷 (180 mL)和甲醇 (120 mL)中，所得的反应混合物在0°C下搅拌过夜。通过TLC点板监测反应进度，反应结束后将反应体系中的溶剂蒸发，将残渣分装在Et2O (150 mL×3)和水(200 mL)之间，将有机层与1 M HCl(含水，200 mL)和盐水(100 mL)洗涤，分离合并所有的有机层并将其在无水MgSO4上进行干燥处理，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩，所得的剩余物通过硅胶柱层析法进行分离纯化即可得到目标产物分子2-溴-5-(1,1-二甲基乙基)苯酚。[1]

化学应用

由于3-叔丁基苯酚的显著位阻效应，它在合成具有大位阻的酚醚类有机分子中扮演重要角色。例如在合成恶唑啉类杀虫剂中，3-叔丁基苯酚被用作一个重要的前体。3-叔丁基苯酚具有抗氧化性，能够作为抗氧化剂在工业应用中用来延缓材料的氧化过程，特别是在塑料和橡胶的稳定性改性中具有应用价值。

参考文献

[1] Klosin, Jerzy; et al, United States Patent, Patent Number:US20110282018.