2-萘甲酰氯的氨解反应

2-萘甲酰氯，英文名为2-Naphthoyl chloride，常温常压下为灰色至棕色结晶固体，它具有极其强的吸湿性和潮解性，遇水容易发生水解反应而生成相应的萘甲酸衍生物，它可溶于常见的有机溶剂例如二氯甲烷，二甲基亚砜等。2-萘甲酰氯是一种高化学反应活性的酰氯类物质，它具有极其高的亲电性，其可与常见的醇或者胺类物质发生缩合反应得到相应的萘甲酰胺以及萘甲酸酯类衍生物，在基础化学研究领域中有较好的应用。

化学稳定性

2-萘甲酰氯遇水容易发生水解反应，生成相应的萘甲酸衍生物，这使得其在湿润条件下稳定性较差，需要存储在干燥环境中，以防止不必要的水解反应发生。

氨解反应

2-萘甲酰氯的高亲电性使其与醇或胺类物质发生缩合反应，生成相应的萘甲酰胺和萘甲酸酯类衍生物。这种反应在有机合成中具有重要意义，可用于合成各种有机化合物。

图1 2-萘甲酰氯的氨解反应

2-萘甲酰氯遇水容易发生水解反应，生成相应的萘甲酸衍生物，这使得其在湿润条件下稳定性较差，需要存储在干燥环境中，以防止不必要的水解反应发生。在一个干燥的反应烧瓶中将2-萘甲酰氯(2.21 g)溶解在MeOH/NH3溶液(2m, 20ml)中，然后让反应溶液在室温下搅拌一夜，反应结束后将反应混合物直接在真空下进行浓缩以去除挥发物，用乙酸乙酯对所得的白色固体进行洗涤三次，过滤所得的白色固体并用冷乙酸乙酯洗涤即可得到纯的目标产物分子。[1]

化学应用

作为一种有机合成中间体，2-萘甲酰氯主要用于在目标有机分子结构中引入一个萘甲酰基单元，它可高效地增加分子整体的刚性和固化性质，使萘甲酰后的衍生物更加容易呈现出固体状态。由于其活性和反应性，科研人员可以利用其高亲电性和缩合反应特性，设计各种合成路线，研究不同的有机反应机制和产物结构。

参考文献

[1] Gaspari, Paul; et al Journal of Medicinal Chemistry,2006,49,684-692.