2-(N-吗啉)乙磺酸一水物的合成研究

介绍

2-(N-吗啉)乙磺酸一水物（MES monohydrate），又被称为一水吗啉乙磺酸，分子式为C6H13NO4S·H2O，外观呈现为白色晶体粉末。它具有一个pKa值约为6.1，pH使用范围在5.5至6.7之间，是一种常用的生物缓冲剂，特别适用于作为pH缓冲溶液来维持生物化学实验中的pH稳定性。它在水溶液中溶解度较高，表现出良好的水溶性。

图一 2-(N-吗啉)乙磺酸一水物

合成

现有合成的缺点

2-(N-吗啉)乙磺酸一水物的合成采用乙醇搅拌降温下在0-50℃通入三氧化硫气体(摩尔比1:2)，生成乙二磺酸，投加30％液碱(摩尔比1:3)及醚类阻聚剂(摩尔比1:0.005)升温至50-60℃滴加乙二磺酸反应生成乙烯基磺酸钠和硫酸钠及聚乙烯基磺酸钠混合液，冷冻离心分离硫酸钠盐得乙烯基磺酸钠溶液，吗啉和乙烯基磺酸钠溶液(摩尔比1:1)加成反应，生成吗啉乙磺酸钠，吗啉乙磺酸钠通过阳离子树脂柱吸附钠离子，收集吗啉乙磺酸溶液后浓缩脱出水分，降温结晶后离心得一水吗啉乙磺酸固体，以乙醇计反应转化率为70％。该合成技术存在以下缺点：第一，原料乙烯基磺酸钠的合成过程生成大量的聚合杂质，造成结晶离心母液COD很高，生化处理成本高；第二，树脂柱吸附酸化需要将反应液稀释5-10倍后进行，同时树脂柱的解析产生大量的酸性废水及洗涤废水，生产成本高，环境污染大；第三，收集吗啉乙磺酸溶液浓缩脱出水分中含有酸性物质，容易对生产设备产生腐蚀损坏。

新合成方法

邓新基[1]提出一种新的合成方法，一共分为以下五个步骤：

(1)投加无水乙醇64.4g，搅拌降温下在0-50℃通入三氧化硫气体224g，生成乙二磺酸；

(2)投加284.4g去离子水中降温下在35-40℃滴加乙二磺酸稀释；

(3)搅拌降温下在35-40℃滴加30％液碱373.3g生成乙二磺酸钠溶液，搅拌下投加吗啉121.8g，升温至60℃滴加30％液碱186.7g，控制反应液PH＝12.5-13.5，滴加完成60℃保温4小时，升温至100℃回流保温4小时，降温至40℃以下；

(4)滴加49％稀硫酸142g酸化至PH＝4.3,加入去离子水400g稀释至物料含量15％以下，降温至10-20℃结晶十水硫酸钠盐离心386.4g；

(5)离心液使用均相膜进行残留硫酸钠盐彻底分离至含量小于0.25％，除盐后的物料负压浓缩脱出水分至物料开始析出，降温至0℃以下离心得2-(N-吗啉)乙磺酸一水物固体134g；离心液吗啉乙磺酸180g含量45.47％(以乙醇计反应转化率为74.48％)，离心液可循环套入下一批浓缩回收产品；含量99 .38％PH值：3 .50  PKa：6 .13  Pb：1 .2ppm  Fe：0 .6ppm吸光值：250nm(10％)：0.006外观：白色粉末状晶体。

图二 2-(N-吗啉)乙磺酸一水物的合成

参考文献

[1]邓新基,石晶,王超,等.一种吗啉乙磺酸的制备方法[P].山东省:CN201910504839.1,2019-09-27.