3-甲基-4-异丙基苯酚的醚化反应

3-甲基-4-异丙基苯酚，英文名为3-methyl-4-propan-2-ylphenol，常温常压下为白色至类白色固体，具有显著的酸性和较好的化学稳定性，它难溶于水但是可溶于常见的有机溶剂尤其易溶于醇类有机溶剂。3-甲基-4-异丙基苯酚是一种苯酚类衍生物，主要用作酚类防腐剂，杀菌剂等，在化妆品生产工业中有较好的应用。此外，有文献报道该物质也可作为合成中间体可用于基质金属蛋白酶抑制剂的合成。

化学性质

3-甲基-4-异丙基苯酚是一种取代的苯酚类化合物，它具有酚类化合物的通用理化性质，其结构中的酚羟基单元具有显著的酸性可与常见的碱性物质发生酸碱中和反应，得到的酚氧负离子具有显著的亲核性可与常见的烷基卤化物等发生亲核取代反应。此外，3-甲基-4-异丙基苯酚也可在金属铜催化剂的作用下和芳基硼酸类物质发生交叉偶联反应得到相应的醚类衍生物。某些3-甲基-4-异丙基苯酚衍生物具有抗菌、抗氧化或其他生物活性，因此在药物研发中具有潜在应用价值。

醚化反应

图1 3-甲基-4-异丙基苯酚的醚化反应

在室温下，将碳酸钾(1.4 g, 10.13 mmol, 0.8当量)和四丁基溴化铵(2.2 g, 6.82 mmol, 0.5当量)加入碳酸二甲酯(11 mL, 0.133 mol, 10当量)和3-甲基-4-异丙基苯酚(2.0 g, 13.31 mmol, 1.0当量)的混合物中。然后将所得的反应混合物加热至回流并将其在回流状态下搅拌反应大约36小时，通过薄层色谱法监测反应进度。反应结束后往上述反应混合物中缓慢地加入水(20ml)淬灭反应。用乙酸乙酯(3 × 20 mL)萃取有机层并将有机层进行合并，将有机提取物用盐水(20ml)清洗，将其在无水硫酸钠(20克)上进行干燥处理，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩处理，所得的剩余物通过硅胶柱层析法进行分离纯化即可得到目标分子。[1]

参考文献

[1] Emanuelson, Cole; et al Journal of Medicinal Chemistry,2022,65,16338-16352.