环己烷基甲醛的制备及应用

背景及概述

环己烷基甲醛，Cyclohexanecarboxaldehyde，化学式C7H12O，分子量112.17，为无色液体化合物。用于有机合成、药物合成。

性质

环己烷基甲醛是不易溶于水的，但能溶于醇和醚等有机溶剂。它可以发生典型的醛的反应，例如与胺反应生成相应的醛胺。环己烷基甲醛在氧气存在下会发生缩合反应，生成环己基甲酸。它是一种易燃液体，其燃烧会产生有毒气体。

图1 环己烷基甲醛的性状图

合成方法

于装有搅拌器、通气导管、滴液漏斗的反应瓶中，加入环己基甲酸苯酯（2）51.1g（0.25mol），无水THF30mL，通入干燥的氮气，冷至0℃。慢慢滴加1.29gmol/L的三叔丁氧基氢化铝锂（LTBA）-THF溶液194mL（0.25mol），约20min加完。加完后于0℃继续搅拌反应5h。加入10mL（2.5mol/L）的硫酸，没有氢气放出。将反应物倒入碎冰中，加入戊烷200mL。生成大量白色沉淀，随着慢慢加入200mL冷的2.5mol/L的硫酸而逐渐溶解，充分搅拌后分出有机层，水层用戊烷100mL提取。合并有机层，水洗，加入固体碳酸氢钠充分摇匀，再水洗4次。无水硫酸镁干燥，蒸出溶剂，减压蒸馏，收集56℃/2.59kPa的馏分，得环己烷基甲醛19.5g，收率58.3%[1]。

用途

【用途一】环己烷基甲醛用于有机合成、药物合成。

【用途二】环己烷基甲醛是植物生长调节剂抑芽唑的中间体。

【用途三】环己烷基甲醛用于纳米氧化镁催化的和乙基叠氮醋酸酯的醇醛反应,生成α-二氮-β-羟基酯（α-diazo-β-hydroxyesters）。医药上用于有机合成药物美拉加群（Melagatran）/福辛普利（Fosinopril）福辛普利等可以治疗高血压疾病。

生态学数据

环己烷基甲醛对水是稍微有危害的，不要让未稀释或大量的产品接触地下水、水道或者污水系统，若无政府许可，勿将环己烷基甲醛排入周围环境。

贮存方法

1.环己烷基甲醛的储存条件：保持贮藏器密封、储存在阴凉、干燥的地方，确保工作间有良好的通风或排气装置。

2.贮存温度4℃。

参考文献

[1]Record of Cyclohexylmethanol in the GESTIS Substance Database from the IFA, accessed on 4 October 2014.