丹磺酰氯的应用与合成

介绍

丹磺酰氯，化学名称为5-Dimethylaminonaphthalene-1-sulphonyl chloride，是一种荧光标记试剂，广泛应用于蛋白质和氨基酸的分析。它具有强荧光性，能够与伯氨基反应生成稳定的蓝绿色荧光磺酰胺加合物，因此常用于氨基酸和肽的N末端衍生，以及通过反相高效液相色谱法(HPLC)等分析方法检测多胺。它在化学结构上含有一个磺酰氯基团，这使得它对湿气敏感，需要在干燥条件下储存。

丹磺酰氯

应用

金属离子检测

丹磺酰氯由于在可见光区具有较强的吸收及荧光发射，在经过分子结构的合理设计后可对金属离子产生特异的识别能力等特性而受到越来越多的关注。同时，丹酰基团很容易被引入末端带有氨基的化合物中[1]。

组胺含量检测

将骨肽注射液经三氯乙酸沉淀后，取上清液以丹磺酰氯丙酮溶液为衍生化试剂，衍生化后进行高效液相色谱测定。色谱条件为：色谱柱采用C18柱（250 mm×4.6 mm, 5μm）,以乙腈为流动相梯度洗脱，柱温：30℃,检测波长：254 nm。方法构建后对此方法进行方法学考察（标准曲线、检出限、加标回收率、专属性、重复性、耐用性）。进样量在1.018ng～203.6ng范围内峰面积与进样量呈良好的线性关系，相关系数r=0.999,检出限为1.27ng·mL-1,加标平均回收率为93.06%,重复性RSD值小于1.0%,专属性及耐用性均符合要求。结论 该方法准确可靠、灵敏度高，重复性好，可用于测定骨肽注射液中的组胺含量[2]。

合成

丹磺酰氯的制备分为以下两个步骤[3]，第一步为丹磺酸的制备，第二步为目标化合物的制备。具体步骤如下：

（1）丹磺酸的制备

称取碳酸氢钠(2mol)溶于500mL水，加入至2L三口烧瓶中，然后缓慢加入劳伦酸(0.5mol),搅拌30min,滴加1.0mo1硫酸二甲酯，维持低温反应5h。然后升温至60~70℃，保持过夜，用浓盐酸调至酸性，有大量固体析出。过滤，滤饼用0.1M稀盐酸煮沸至固体全溶，重结晶两次，过滤得片状晶体，干燥。得化合物丹磺酸共62g,收率49.3%。

（2）丹磺酰氯的制备

称取30g丹磺酸放入干燥的500mL单口瓶，加入200mL三氯氧磷，单口瓶接冷凝管及干燥管，控制油浴温度在90℃反应过夜。停止反应，冷却至室温后冰水淬灭反应，萃取，用3×500mL二氯甲烷。萃取液用无水硫酸钠干燥，旋干，得橘黄色固体。粗品共24.2g,收率约75%。正己烷重结晶得纯品。

参考文献

[1]张思琪,张盼盼,段聪文,等.丹磺酰氯在金属离子检测中的应用研究进展[J].应用化工,2024,53(01):184-189.

[2]李子珊,文亮,黄海,等.丹磺酰氯柱前衍生化高效液相色谱法测定骨肽注射液中组胺含量方法的验证[J].海峡药学,2023,35(10):19-22.

[3]何瑞华.化合物丹磺酰氯的制备方法[P].天津:CN201210431650.2,2013-01-23.