N-乙酰-L-酪氨酸的碘化反应

N-乙酰-L-酪氨酸，英文名为N-Acetyl-L-tyrosine，常温常压下为白色至类白色固体粉末，可溶于水和醇类有机溶剂但是不溶于低极性的醚类有机溶剂。N-乙酰-L-酪氨酸是一种氨基酸衍生物，它可由L-酪氨酸通过乙酰化反应制备得到，主要用作有机合成中间体和医药分子基础原料，例如有文献报道该物质可用于抗癌药物分子尼拉帕尼的合成。

化学性质

N-乙酰-L-酪氨酸的化学本质是L-酪氨酸，它具有一定的酸性和酸性物质的通用理化性质，该物质可在缩合剂的作用下和醇类物质或者有机胺类化合物等发生缩合反应得到相应的酯或者酰胺类衍生物。值得说明的是N-乙酰-L-酪氨酸对强氧化剂较为敏感，直接与氧化剂接触容易发生分解变质反应。

碘化反应

图1 N-乙酰-L-酪氨酸的碘化反应

在一个干燥的反应烧瓶中将TsOH加入到N-乙酰-L-酪氨酸(1mmol)在1,4-二氧六环中的溶液里，然后在搅拌的情况下往上述反应混合物中缓慢地加入1等量的N-卤代琥珀酰亚胺。让反应恢复至室温，并将其在室温下搅拌反应大约6小时。通过TLC点板监测反应进度，反应结束后用乙酸乙酯稀释有机溶液，将有机溶液用5%的Na2S2O3水溶液洗涤三次，然后用水洗涤三次，最后用盐水洗涤。分离出有机层并将其在无水硫酸镁上干燥，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩处理。所得的剩余物通过硅胶柱色谱法纯化即可得到目标产物分子。[1]

医药应用

根据文献报道，N-乙酰-L-酪氨酸可以用于合成抗癌药物尼拉帕尼（Niraparib）的中间体。这表明它不仅在有机合成领域有应用，还在药物开发和治疗领域中具有潜力，可能通过特定的合成路径生成对应的药理活性分子。

参考文献

[1] Bovonsombat, Pakorn; et al Tetrahedron Letters,2008,49,7008-7011.