4-三氟甲基苯甲酸的制备方法

4-三氟甲基苯甲酸是一种苯甲酸衍生物，它具有和苯甲酸类似的理化性质，主要用作化学合成中间体和医药分子基础原料，可用于相应的苯甲酸酯，苯甲酰胺类衍生物的制备。此外，由于4-三氟甲基苯甲酸表现出比苯甲酸更强的酸性，有文献报道它可用于钙钛矿太阳能电池的结构改性研究，它的加入可有效地降低钙钛矿晶体的表面应力并且减少非辐射复合。

制备方法

图1 4-三氟甲基苯甲酸的制备方法

将4-三氟甲基苯甲酸甲酯(5 mmol)，铝(0.162 g)，碘(0.951 g, 3.75 mmol, 0.75当量)和乙腈(40 mL)加入到一个干燥的100 mL圆底烧瓶中，然后给该烧瓶配备一个磁棒(2 cm)和顶部密封有空气球的回流冷凝器(以防止潮湿)。将反应混合物在80°C的油浴中搅拌18小时。反应结束后将反应混合物冷却至室温，然后用稀盐酸溶液(2m, 5ml)淬灭反应。用乙酸乙酯(50 mL × 3)提取反应混合物三次，合并所有的有机相并将其用饱和Na2S2O3水溶液洗涤。在MgSO4上干燥有机相，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩处理，所得的剩余物通过硅胶柱层析法进行分离纯化即可得到目标分子4-三氟甲基苯甲酸。[1]

衍生化反应

4-三氟甲基苯甲酸的化学反应活性主要集中于其结构中的羧基单元，它可在硫酸的催化作用下和醇类化合物等发生酯化反应，也可以在缩合剂的作用下和有机胺类物质等发生缩合反应得到相应的酰胺类衍生物。它的酸性和反应活性使其在药物合成和材料科学中被广泛应用。4-三氟甲基苯甲酸作为有机合成中间体，在制备苯甲酸酯和苯甲酰胺类衍生物方面具有重要应用。值得说明的是有文献报道4-三氟甲基苯甲酸可用于三氟甲基取代的苯甲酰胺衍生物类的农用杀菌剂和除草剂的制备。

参考文献

[1] Sang, Dayong; et al, Journal of Organic Chemistry 2021,86,4254-4261.