乙烯基氯化镁的亲核加成反应

乙烯基氯化镁，英文名为Vinylmagnesium chloride，是一种应用十分广泛的有机格式试剂，它对水分和湿气极其敏感，遇水或者湿气可发生剧烈水解反应得到相应的乙烯气体。乙烯基氯化镁一般以溶液的形式存在，它在醚类溶剂中有较好的稳定性，常用作有机合成基础化学试剂，它合成化学领域中主要用于在目标有机分子结构中引入一个乙烯基单元，在基础化学研究和医药生产领域中都有较好的应用。

理化性质

乙烯基氯化镁具有极其高的化学反应活性，它具有极其强的亲核性可与常见的亲电试剂例如醛酮类化合物等发生亲核加成反应，可用于相应的烯丙醇类衍生物的制备。有文献报道乙烯基氯化镁还可在金属钯催化的作用下与芳基卤化物等发生交叉偶联反应，可用于苯乙烯类衍生物的制备。

亲核加成反应

图1 乙烯基氯化镁的亲核加成反应

在一个干燥的反应烧瓶中将苯甲醛(2.0 mL, 19.8 mmol)溶于四氢呋喃(40 mL)中，然后在冰浴中冷却混合物，将乙烯基氯化镁(1.6M in Et2O, 14.85 mL, 23.75 mmol)缓慢地加入到上述反应混合物中，滴加温度控制在0℃。然后在0°C下搅拌所得的反应混合物2小时，反应结束后往上述反应混合物中缓慢地加入40ml 2N 盐酸水溶液使反应淬灭。然后用Et2O萃取混合物3次，分离出有机层并将其用水和盐水进行洗涤。所得的有机层用无水MgSO4干燥，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩以除去有机溶剂，所得的剩余物通过硅胶柱层析法进行分离纯化即可得到目标产物分子。[1]

储存条件

乙烯基氯化镁通常以溶液形式存在于无水乙醚或四氢呋喃等醚类溶剂中。这些溶剂提供了对乙烯基氯化镁的良好稳定性，同时有助于维持其亲核性能。为了避免其与空气中水气和氧气发生反应，该物质在储存时通常在惰性气氛（如氮气或氩气）下操作，这可有效地保持乙烯基氯化镁的反应性和化学活性。

参考文献

[1] Atack, Thomas C. ; et al ACS Medicinal Chemistry Letters,2020,11,2131-2138.