7-去氢胆固醇的制备与纯化

简介

7-去氢胆固醇(7-脱氢胆固醇)是一种固醇类物质。存在于动物皮肤内的皮脂腺及其分泌物中。7-去氢胆固醇为白色结晶粉末或淡黄色结晶粉末，其分子式为C27H44O。在人体内可由胆固醇转化而成。它储存于皮下，在日光或紫外线照射下可转变为维生素D3，具有调节钙、磷代谢的生物活性。因此,，小儿多晒太阳或按计划进行紫外线照射可预防小儿佝偻病。7-去氢胆固醇主要用途为：它是合成维生素D3的重要中间体，也作为护肤防晒化妆品中的添加剂^[1]。

制备方法

1)取5g胆固醇加入到40ml乙酰氯中，在100°C回流8h，反应生成胆固醇乙酸酯。利用内标法测定反应生成的胆固醇乙酸酯的纯度为94%，产率为90%。

2)取5g胆固醇乙酸酯溶于70ml环己酮，室温下摇匀，加热到50°C。取0.3g二氧化硒分批加入反应液中，30min加完。在80°C下反应8h，降至室温，再用3°C的水冷却，晶体析出，抽滤，50°C真空干燥6h。经检测得到的7-羰基胆固醇乙酸酯纯度86%，产率65%。

3)取7-羰基胆固醇乙酸酯5g和8g对甲基苯磺酰肼一起溶于50ml无水乙醇中，室温下搅拌用薄层层析法监测，15h后停止反应，浓缩后得到产品7-对甲基苯磺酰腙胆固醇乙酸酯。经检测纯度为96%，产率98%。

4,5)取7-对甲基苯磺酰腙胆固醇乙酸酯5g溶于50ml氯化苯中，在100°C分批加入0.4g氨基锂，搅拌5h。冷却至室温，用冰醋酸10ml洗至弱酸性，再用去离子水洗至中性。浓缩产物得到7-去氢胆固醇淡黄色固体，经检测7-去氢胆固醇纯度为57%，产率为75%^[2]。

纯化方法

(1)将7‑去氢胆固醇粗品用卤代烃类溶剂溶解，然后除去溶剂，得到无定型的7‑去氢胆固醇粉；

(2)步骤(1)得到的7‑去氢胆固醇粉在极性溶剂和非极性溶剂组成的混合溶剂体系中，进行晶态转变形成具有晶型7‑去氢胆固醇，转晶结束后经过后处理得到7‑去氢胆固醇纯品^[3]。

参考文献

[1]河南利伟生物药业股份有限公司. 一种7-去氢胆固醇的分离纯化方法:CN201410210759.2[P]. 2014-09-03.

[2]安徽丰原发酵技术工程研究有限公司. 一种制备7-去氢胆固醇的方法:CN201010571792.X[P]. 2011-04-27.

[3]浙江新和成股份有限公司,上虞新和成生物化工有限公司,浙江新和成药业有限公司. 一种7-去氢胆固醇的结晶提纯方法及其在VD3生产中的应用:CN202110232070.X[P]. 2021-06-18.