4-氨基-N,N-二甲基苯胺的应用介绍

概述

4-氨基-N,N-二甲基苯胺，即对氨基-N,N-二甲基苯胺，是一种化学式为C₈H₁₂N₂，分子量为136.194的有机化合物，性状为白色粉末状固体。

4-氨基-N,N-二甲基苯胺分子中包含苯环和胺基等基团，这些结构单元赋予了该化合物一定的分子极性和亲核性。另外，作为该一种芳香胺类化合物，4-氨基-N,N-二甲基苯胺含有氨基官能团 (-NH₂)，由于氨基官能团可以接受质子形成氨盐离子，因此其具有一定的碱性。

性质

密度：1.09g/cm³

熔点：34-36℃

沸点：262℃

闪点：90.6℃

折射率：1.626

溶解性：能溶于醇、醚及氯仿

合成方法

采用硫化钠做还原剂合成4-氨基-N,N-二甲基苯胺的方法，与其它的铁粉还原，锌粉还原，催化加氢还原法相比，具有投资少，成本低，产品收率高，污染小，产品质量稳定及有利于单元操作的优点[1]。

应用

由于4-氨基-N,N-二甲基苯胺具有紫外吸收特性，可以吸收紫外光，因此可以用于染料和光敏剂的制备中。精细化工中间体合成技术领域公开了一种亚甲基蓝的制备方法，具体步骤如下：在浓盐酸溶液中，用亚硝酸钠与N,N-二甲基苯胺进行亚硝化反应，制得中间体对亚硝基-N,N-二甲基苯胺。将对亚硝基-N,N-二甲基苯胺进行氢化还原，制备成4-氨基-N,N-二甲基苯胺。将4-氨基-N,N-二甲基苯胺进行氧化，再用硫代硫酸钠进行加成，制备成2-氨基-5-二甲氨基苯基硫代磺酸。2-氨基-5-二甲氨基苯基硫代磺酸与N,N-二甲基苯胺氧化缩合生成双(4-二甲氨基苯基)硫代磺酸。将双(4-二甲氨基苯基)硫代磺酸进行关环反应，得到亚甲基蓝。上述过程所提供的制备方法产品纯度高，工艺流程简单，制造成本低，适于工业化生产，所用原料易得，对环境污染较小[2]。

4-氨基-N,N-二甲基苯胺可以作为配位试剂，与一些金属离子形成稳定的络合物。这些络合物在有机合成中也有一定的应用，如用于催化反应等。

在分析检测领域，4-氨基-N,N-二甲基苯胺可以用于测定硫化物。具体地，通过对馏出液吸收体积的改进，减少馏出液转移的步骤解决工作曲线制作时相关系数达不到要求及吸光度与样品浓度不成线性关系的问题。同时提出采样时保存剂加入量和采样操作中的一些注意事项，并且对测定过程中一些试剂保存和操作步骤进行经验总结，最大程度保证检测结果准确。经验证，方法检出限为0.02mg/L,测定上限为0.8mg/L，能够满足污水处理厂进水和出水样品检测需求[3]。

此外，4-氨基-N,N-二甲基苯胺还可用于农药和显影剂的生产。例如有效的内吸杀菌剂敌克松，可以有效作用于种子和土壤的杀菌，应对腐霉菌属及丝囊菌属引起的农作物病害。本篇介绍的化合物4-氨基-N,N-二甲基苯胺便是该农药的重要中间体[4]。

最后，4-氨基-N,N-二甲基苯胺还能够用于工业固体废物的循环处理。例如文献报道的一种对愈创木酚-亚硝基法合成香兰素时得到的工业固体废物的循环处理方法。有关方法将硫酸铜加入 到乙醇中，加热回流，搅拌均匀，加入溶解在乙醇中的4-氨基-N,N-二甲基苯胺。滴加硫酸，加入亚硝酸钠，反应至稳定，加水蒸出乙醇。冰水冷却后，加入氢氧化 钠溶液至pH值呈碱性，升温蒸馏至蒸馏液中无油滴。将馏出液用氯仿萃取，取氯仿层，加入硫酸镁，干燥，过滤，蒸出氯仿，得产物N,N-二甲基苯胺。上述过程解决了4-氨基-N,N-二甲基苯胺成本高，二次污染的缺陷。通过循环利用固体废物4-氨基-N,N-二甲基苯胺，消除污染性，可以得到用于制备香 兰素的原料N,N-二甲基苯胺，得率高，达80%及以上，成本低[5]。

参考文献

[1]高长义,刘晓林,顾奎玲.对氨基-N,N-二甲基苯胺的合成[J].安徽化工, 2009, 35(6):38-40.

[2]史荣先,韩冬,李安排,等.一种亚甲基蓝的制备方法:CN201510465840.X[P].

[3]张颖,石珂.对氨基N,N二甲基苯胺分光光度法测定硫化物的测定方法改进[J].西南给排水, 2017, 39(2):3.

[4]钟增培,黄锦珂.对氨基N,N-二甲基苯胺合成方法的改进[J].农药, 1984(06):24.DOI:CNKI:SUN:NYZZ.0.1984-06-008.

[5]景崤壁,朱启华,徐峰,等.合成香兰素得到的固体废物的循环处理方法:CN200610039853.1[P].CN1847216.