2,3,3-三甲基-3H-吲哚的合成与有关研究

简述

2,3,3-三甲基-3H-吲哚是一种化学品，化学式是C₁₁H₁₃N，分子量为159.2276。该物质常温常压下表现为黄色至红棕色液体，相对密度为0.995g/cm³，可溶于氯仿、甲苯等有机溶剂。

合成方法

2,3,3-三甲基-3H-吲哚及其衍生物可通过微波合成法得到。将苯肼或苯肼衍生物与甲基异丙基酮按摩尔比为1:1-1:2.5一起溶解在冰醋酸中置于一反应容器内，用微波辐照200-850W下进行2-45分钟，短时间就完成反应。反应结束后，溶液浓缩，冷却，再用常规方法分离。该合成方法用微波加热得到目标产物，微波作用时火力的选择与时间呈反比。同原有工艺的反应几小时到十几小时相比，大大缩短了反应时间，反应中的冰醋酸可以回收再利用，合成过程中未加入其它的有机溶剂及催化酸，降低了对环境的污染[1]。

用途

在有机合成领域，2,3,3-三甲基-3H-吲哚作为原料可合成螺[1',3',3'三甲基吲哚苯并二氢吡喃]。具体地，以2,3,3-三甲基-3H-吲哚，碘甲烷和5-硝基水杨醛原料，碱为催化剂，反应制备得到螺[1',3',3'三甲基吲哚苯并二氢吡喃]。合成方法工艺简单，全部反应一锅完成，反应过程不需要无水无氧操作，具有合成效率高，产生化学废弃物少的优点[2]。

以2,3,3-三甲基-3H-吲哚作为芯材，和聚甲基丙烯酸甲酯与1,4-丁二醇二丙烯酸酯混合作为油相，采用原位聚合法，以十二烷基苯磺酸钠为水相充分分散乳化油相，采用微胶囊技术可制备具有快速颜色响应的荧光微胶囊。该技术有效提高了2,3,3-三甲基-3H-吲哚荧光性能的稳定性。以水性聚氨酯为黏合剂将荧光微胶囊应用在棉、涤纶织物上，不仅可以增强荧光微胶囊与织物的相互作用，荧光微胶囊复合的棉和涤纶还可以发出绿色荧光，在紫外光下由淡黄色变为薄荷绿[3]。

有关研究

近红外染料是一类非常重要的有机功能染料，主要是指吸收波长在近红外区700nm以上的染料，近红外染料的开发对于利用太阳光谱中的红外光区域十分重要。近红外染料用途广泛，除作为光吸收剂用于DSC之外，还可以用于激光防护、高分子材料的防老化、光盘记录、红外激光调Q染料、隐身材料等，另外也可以用来制备用于夜视兼容照明器件的近红外滤光片等等。近年来，以8-8H-苊并[1,2-b]吡咯-9-腈为母体合成了许多具有特殊功能的染料，应用于荧光标记及生物分析领域。

8-8H-苊并[1,2-b]吡咯-9-腈是以苊二醌为起始原料，经过与丙二腈反应，在碱的作用下发生环合反应而合成的。亲核基团是由2-甲基苯并噻唑、2-甲基苯并恶唑和2,3,3-三甲基-3H-吲哚分别与碘乙烷和1,3-丙烷磺内酯合成。最后，亲核基团与母体结构通过亲核取代反应合成了五种近红外染料。对实验条件中的溶剂和碱催化剂进行了优化，选择二甲亚砜和乙腈作为溶剂，碳酸钾为碱催化剂。 染料的光谱性质是染料性能优劣的风向标，研究测定了五种近红外染料的吸收光谱和摩尔消光系数，分析了染料在不同溶剂中的吸收光谱及影响光谱的因素。参照合成的染料的性质，对染料结构进行修饰，以提升染料各方面的性能，为纵向研究工作提供了坚实的基础[4]。

参考文献

[1]肖强,谢汐,阳如春,等.2,3,3-三甲基-3H-吲哚及其衍生物的微波合成方法:CN200910115243.9[P].CN101544590.

[2]张蕾,吴中涛.一种一锅法制备螺[1',3',3'-三甲基吲哚-苯并二氢吡喃]的合成方法:CN201910463802.9[P].CN110016039A.

[3]王新苗,王星星,魏欢欢,等.2,3,3-三甲基-3H吲哚荧光微胶囊的合成及其在纺织品上的荧光性能[J].西安工程大学学报, 2024(3).

[4]杨琛.基于8-8H-苊并[1,2-b]吡咯-9-腈为母体结构合成的近红外染料及其光谱性质研究[D].中南大学,2012.DOI:10.7666/d.y2197672.