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2-氨基二苯甲酮的缩合环化反应

发布日期:2024/8/7 9:07:27

2-氨基二苯甲酮,英文名为2-Aminobenzophenone,常温常压下为黄色结晶固体粉末,具有一定的碱性,在水中有一定的溶解性并且可溶于醇类有机溶剂,但是它不溶于醚类有机溶剂。2-氨基二苯甲酮主要用作有机合成中间体和医药分子原料,有文献报道该物质可用于抗组胺药,催眠药和杀虫剂的制备,在医药化工生产领域中有一定的应用。

理化性质

2-氨基二苯甲酮是一种二苯甲酮类化合物,它具有二苯甲酮类物质的通用理化性质,它可在还原剂例如四氢锂铝,硼氢化钠的作用下发生还原反应得到相应的二苯甲醇类衍生物。2-氨基二苯甲酮的分子结构中包括一个二苯甲酮骨架,其中一个苯环上有一个氨基(NH₂)取代基,这个氨基单元赋予了它显著的亲核性质,使其在化学反应中表现出特定的反应性。由于氨基单元的亲核性,2-氨基二苯甲酮可以与亲电试剂如酰氯或烷基卤化物发生亲核取代反应,生成N-官能团化的衍生物,这种特性使其在合成化学中具有多样化的应用潜力。

缩合环化反应

2-氨基二苯甲酮的缩合环化反应

图1 2-氨基二苯甲酮的缩合环化反应

在一个干燥的反应烧瓶中将2-氨基二苯甲酮(2.5 mmol)和乙酰乙酸乙酯(2.5 mmol)进行混合,然后往上述反应混合物中缓慢地加入In(OTf)3 (0.07 g, 2.5 mmol, 5 mol%)。将所得的反应混合物加热至80℃,通过TLC点板监测反应进度,反应结束后将反应混合物冷却至室温,然后往反应混合物中缓慢地加入MeOH (5ml),搅拌分离出沉淀产物,然后将其从热的甲醇中进行重结晶提纯即可得到纯的目标产物分子。[1]

化学研究

由于其结构的稳定性和反应的可控性,2-氨基二苯甲酮也被用于研究有关二苯甲酮类化合物的反应机理、合成路径以及在药物设计中的应用。

参考文献

[1] Tanwar, Babita; et al, New Journal of Chemistry 2015,39,9824-9833.

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