1-碘萘的合成

介绍

1-碘萘（1-Iodonaphthalene）是一种有机化合物，其化学式为C10H7I。这种化合物具有萘分子结构，在1号位置上连接有一个碘原子。它通常用作有机合成中的中间体，特别是在制备药物和有机光电材料等产品的过程中。由于其结构中包含的碘原子，它在化学和物理性质上与未取代的萘有所不同，例如在溶解性和反应性方面。此外，它在有机光电子学领域也有潜在的应用，例如在有机发光二极管（OLED）和有机太阳能电池（OSC）中。

图一 1-碘萘

合成

将1-萘硼酸（0.5 mmol）和K2CO3（1 mmol，138.0mg）加入到装有无磁性搅拌棒的20 mL Schlenk管中。将管子抽真空两次，并用氮气回填。在室温下，在氮气流下向管中加入MeCN（2 mL）和I2（0.75 mmol，191 mg），密封管并将其放入80°C的预热油浴中8-12小时。将所得溶液冷却至室温，加入H2O（10 mL）。用EtOAc（3×5mL）提取水层。对于产品，在提取前将HCl（1M）加入水溶液中，直至pH值为2。将合并的有机相用无水Na2SO4干燥，过滤并通过旋转蒸发浓缩。通过硅胶柱色谱法纯化残留物，得到所需产物1-碘萘[1]。

图二 1-碘萘的合成

向带有搅拌棒的烘干石英管中加入1-萘酸（0.2 mmol）、PC 6（20 mol%）、Cs2CO3（30 mol%）和氯碘甲烷（1.0 mmol）。然后在空气气氛下加入EtOAc（3.0 mL）、丙酮（1.0 mL）和H2O（50μL）。在配备有冷却剂循环泵的Wattcas ParallelPhoto Reactor（410-415nm LED光源，每个位置10W）中，在空气气氛下搅拌反应混合物4小时，并将温度保持在35°C至40°C左右。真空除去溶剂，粗残余物通过柱色谱纯化，得到1-碘萘[2]。

图三 1-碘萘的合成2

储存

1-碘萘是一种有机化合物，具有易挥发和对光敏感的特性。因此，为了保持其稳定性和防止分解，通常需要在密封的容器中储存，避免直接暴露于光照和空气中。储存环境应该是阴凉、干燥、通风良好的区域，同时要远离火源和热源，以降低安全风险。

参考文献

[1]Niu L ,Zhang H ,Yang H , et al.Metal-Free Iodination of Arylboronic Acids and the Synthesis of Biaryl Derivatives[J].Synlett,2014,25(07):995-1000.

[2]Chun-Hong H ,Yueqian S ,Ya-Wei Y , et al.Organic charge-transfer complex induces chemoselective decarboxylation to aryl radicals for general functionalization[J].Chem,2023,9(10):2997-3012.