群勃龙庚酸酯的应用

背景及概述^[1][2]

群勃龙庚酸酯英文名称：TRENBOLONEENANTHATE，别名：庚酸群勃龙，淡黄色或白色结晶性粉末，是一种蛋白同化激素，由于其对疯牛病具有预防作用，这使群勃龙庚酸酯的需求量不断增大。但群勃龙庚酸酯的合成路线较长，有些反应收率极低，使最终产品结晶的获得十分困难。传统群勃龙庚酸酯的生产工艺以4.9（11）‑二烯雄甾3‑17‑二酮为原料，以对甲苯磺酸为催化剂，对3‑位羰基进行保护，在采取还原、脱氢进行、水解得到群勃龙；最后群勃龙和酸酐进行酯化反应，得到群勃龙庚酸酯。该路线副产物多，质量低、收率低。

群勃龙庚酸酯是威力极大,令人兴奋的类固醇，是脂肪产生快速的改变。群勃龙庚酸酯,被称为“特伦E”或“特伦庚酸酯,”群勃龙庚酸酯可以燃烧脂肪，同时促进肌肉的形成。它不含有雌激素,对多数运动员的具有明显优势，因为它减少了潜在的副作用。群勃龙庚酸酯提高蛋白质合成及氮素吸收,但与群勃龙醋酸酯不同的是，它还改善了矿物质的吸收。

群勃龙庚酸酯

应用^[3]

群勃龙庚酸酯是一种蛋白同化激素，其对疯牛病具有预防作用，同时一些运动员在淡季使用群勃龙庚酸酯防止体内脂肪增加,但仍要自我控制和保持良好的饮食习惯。

副作用：

群勃龙庚酸酯决不能在初学者长时间使用，因为副作用持续太久。副作用可分为两大类-标准的副作用和特定用户的副作用。标准的副作用为其化学成分对身体系统的损伤。这些包括脱发,痤疮,和血压高群勃龙庚酸，可以导致肌肉硬化。群勃龙醋酸与群勃龙庚酸酯具有相同的副作用,相关研究表明，群勃龙庚酸酯不会持续很久。特定的副作用：这些副作用可以最坏的情况是无法忍受的，他们包括失眠,心率过快,焦虑,与勃起功能障碍等。

制备^[2]

1.醚化反应： 在500L反应罐中投入80kg 醇降温至0℃，开搅拌， 滴加10kg乙酰氯， 控温0～10℃。滴加完毕，投入雌甾‑4，9‑二烯‑3，17—二酮10kg，在10～13℃搅拌保温2小时。保温结束后，将料液抽入碳酸钠水溶液中、控温20～25℃，滴加结束控温20～25℃搅拌30分钟抽滤，用大量水洗至中性，离心，得湿料。

2.还原水解脱氢反应：在500L反应罐中抽入甲醇100kg，投入上步反应湿料，降温至0℃，加入5kg的钾硼氢，加时控温0～5℃，加毕，搅拌保温1.5小时。点板，点板合格后，加入冰醋酸调PH值至中性，减压浓缩至油状物，浓缩毕，用200kg的二氯甲烷溶解油状物，全溶后每次用150kg的自来水洗中性，约洗三次，水洗毕浓缩至油状物。浓缩毕，油状物加入甲醇70kg，溶解全溶后，降温至10℃以下，加入5kg的试剂盐酸，调PH1～2之间，调毕，在10～15℃保温反应2小时，点板。

点板合格后，加入NaOH水调PH值至中性，调毕，浓缩至干，加入200kg二氯甲烷溶解，全溶后，每次加150kg的水洗三次。水洗毕，加入10kg无水硫酸镁脱水。脱水后抽滤出去无水硫酸镁，用适量的二氯甲烷漂洗滤饼。抽滤漂洗毕，滤夜中，加入9kg的DDQ在0～5℃，保温反应3小时。点板，点板合格后，抽滤，用适量的二氯甲烷洗DDQ 漂洗，二氯甲烷层加200kg30%的碳酸钠水洗。 分层后，有机层重复做二次，用自来水1000kg，分三次洗有机层。水洗毕，减压浓缩至稠糊状，降温至0～5℃离心，在90‑100℃进烘干，得群勃龙 。

3.酯化反应

群勃龙(V)溶解于二氯甲烷，加入DMAP(4-二甲氨基吡啶)和庚酸酐，控温20～25℃搅拌反应至TLC分析原料反应完全，加入碳酸钠溶液洗涤至pH8～9，合并水层，以二氯甲烷提取水层；合并全部二氯甲烷层，无水硫酸钠脱水，抽滤，减压浓缩至无馏出液后，加入异丙醚夹带馏出残余的二氯甲烷，馏出全部二氯甲烷后再加入异丙醚，降温析晶、离心，烘干，得群勃龙庚酸酯。

主要参考资料

[1] 刘清, 王欣欣, Reale Erwann, 高洪波, 夏敏, & 刘清珺. (2007). 肉制品中群勃龙、勃地酮和甲氧酪胺的检测方法. 化学分析计量, 16(6), 14-16.

[2] 冯才伟, 何方洋, 周德刚, & 聂雯莹. (2011). 动物源性食品中群勃龙elisa检测技术的研究与应用. 畜牧与饲料科学, 32(1), 105-108.

[3] 叶荔, 张长久, 张亦中, & 刘欣. (1994). 群勃龙及其人尿代谢物的gc/msd分析. 药学学报(1), 61-67.