三醛基间苯三酚的化学特性及应用

背景及概述

三醛基间苯三酚是一种具有酸性的有机化合物，常用于材料化学基础研究和精细化学品生产。它可以作为有机合成中间体和材料分子合成原料，广泛应用于超分子化合物的合成和构建共价有机框架。此外，三醛基间苯三酚还具有荧光性质，可应用于化学分析和生物医学研究领域。

化学特性

三醛基间苯三酚是一种多醛多酚化合物，含有三个醛基单元和三个酚羟基。由于其分子中含有多个活性官能团，具有高化学反应活性，可参与多种有机缩合反应。它的醛基具有较强的极性，使得它具有一定的亲电性，容易与其他亲电性较强的化合物发生反应。

化学应用

作为有机合成中间体，三醛基间苯三酚可以参与多种反应，例如与一级胺类化合物进行缩合反应，生成不同的亚胺类化合物。这些反应广泛应用于超分子化合物的合成[1]。

在一个干燥的反应烧瓶中，将三醛基间苯三酚( 0.50 g , 2.4 mmol)混悬于乙醇( 50 m L )中，然后往上述反应混合中加入2 -氨甲基吡啶( 0.76 g , 7.0 mmol)的乙醇溶液( 5 m L )。可以观察到反应体系的颜色由无色变为黄色。继续将所得的反应混合物在室温下搅拌24小时，使三醛基间苯三酚完全溶解。反应结束后，将所得的反应混合物直接在真空中除去所有挥发物，得到的黄色油状物即为目标产物分子。需要注意的是产物稳定性较差，需要将产物保存在8℃的冰箱中。

制备

在反应器中加入六次甲基四胺和三氟乙酸，然后在冰水浴中及氮气保护下加入间苯三酚，并加入甘油负载保护，然后于微波辐射下90～120℃反应1.5～3h，得到中间混合物；然后加入低沸点含氯有机物进行萃取分离，上层萃取物经蒸馏得到回用的三氟乙酸；下层萃取液加入无机酸继续于90～105℃反应1～3h，反应产物经分离纯化，得到三醛基间苯三酚。

图1 三醛基间苯三酚合成反应式

参考文献

[1] Hu, Jiyun; Zanca, Federica;  et al ACS Applied Materials & Interfaces (2020), 12(26), 29212-29217