(+)-荷包牡丹碱和(－)-荷包牡丹碱的区别

荷包牡丹碱是异喹啉类生物碱，具有抗癌、镇静、镇痛及肠道平滑肌解痉作用。研究表明，荷包牡丹碱对人宫颈癌HeLa细胞、人肺腺癌A549细胞及人胃癌SGC7901细胞的增殖均有一定的抑制作用。台湾及美国学者发现从樟科乌药属植物(lindera megaphyllia)根中分离提纯的单一有效成分右旋荷包牡丹碱((+)-荷包牡丹碱、D dicentrine)，具有抗心律失常，降低血压等心血管活性。昆明医学院李惠兰等从药源丰富的云南防己科千金属植物红藤山乌龟(stephania brachyandradiels）根中分离提纯的单一有效成分左旋荷包牡丹碱(L-dicentrine，L-D)，具有镇静、镇痛及抗癌作用。^[1]

(+)-荷包牡丹碱性质及作用

荷包牡丹碱，又称毕扣扣灵碱。天然存在的是右旋体即(+)-荷包牡丹碱、(+)-Bicuculline、d-Bicuculline。当它为细长片状结晶(由氯仿-甲醇中结晶)时，熔点215℃，旋光度+130.5°(由氯仿中结晶)，pKa=4.84，溶于苯、氯仿醋酸乙酯，微溶于乙醇和乙醚；当它为无色柱状棱晶(由甲醇中结晶)时，熔点195℃，旋光度+123°(c=3.58，氯仿)，易溶于氯仿，不易溶于乙醚、丙酮及乙醇中，但溶于热的苛性碱。荷包牡丹碱存在于罂粟科植物土延胡(Corydalishumosa Mino)的块茎中，化学合成可得到其外消旋体。它具有兴奋子宫和强烈的治惊厥作用，且发挥快、持续时间短，有可能用作癫痫的诊断用药。^[2]

毛黑壳楠Lindera megaph ylla Hems1系樟科山胡椒属植物。药用部位为树皮，民间取其树皮水煎服用于治疗头痛、腰痛、牙痛以及外伤性疼痛等疗效较好。张树云取云南通海产自然阴干的毛黑壳楠树皮干粉氯仿提取出生物碱。该碱溶于无水乙醇，在乙醇中遇盐酸呈白色胶状沉淀，遇生物碱试剂产生沉淀，加硝酸产生棕色；经TLC检识为一个斑点Rf值为0.49(吸附剂:硅胶，展开剂:四氦化碳-丙酮-氨试液(40:323:1))。经鉴定mp168.5~169℃，[α]_D²⁵ +57.9°，为(+)-荷包牡丹碱。^[3]

(﹣)-荷包牡丹碱性质及作用

山乌龟碱系从防己科植物荷包地不容(Stephania dicentrinifera H. S. Lo et H.Yang）块根中分得到的一种生物碱，实验表明有一定的镇痛、镇静作用。近年来，云南地区临床上广泛用于治疗头痛、腰痛、牙痛、小手术后疼痛及神经衰弱等，获得满意效果，并已鉴定投产，订名为“痛可宁”。经上海药物研究所化学鉴定和光谱分析，证明山乌龟碱是第一次从植物体中分到的左旋荷包牡丹碱(l-Dicentrine)即(﹣)-荷包牡丹碱。山乌龟碱经无水乙醇重结晶后为白色针状结晶，熔点169℃，比旋度[α]²⁵_D ﹣63.1°(C 1.0，氯仿)，可溶于氯仿、醋酸乙酯及丙酮等有机溶剂中，具有一般生物碱特性。

文献报道从Ste phania capitata.等植物中曾分得右旋荷包牡丹碱，而左旋荷包牡丹碱仅从合成的消旋化合物拆分而得。^[4]

云南大学也介绍从山乌龟中提取(﹣)-荷包牡丹碱：地不容(Stepha-nia epigaea)是云南著名的传统中草药(图1)，味苦而辛，性凉，有小毒，功能清热解毒、镇静、理气、止痛。来自于防已科(Menispermaceae)千金藤属植物，生长于湿热河谷的石灰岩上，俗名山乌龟、地胆、金不换等。在植物分类学上属千金藤属山乌龟亚属，资源较为丰富。研究表明，地不容中荷包牡丹碱的含量极高，荷包牡丹碱，属于异喹啉类阿朴菲生物碱(图1)，属于天然药物化学教学内容中的一类典型生物碱，具有镇痛、镇静、抗癌、肠道平滑肌解痉、抗菌及抑制肿瘤细胞生长的作用。荷包牡丹碱的商品名为痛可宁，用于头痛、牙痛、小手术后疼痛及神经衰弱等。^[5]

参考文献

[1]李惠兰,苏彦宏,李仲铭,等.左旋荷包牡丹碱对猪冠状动脉条收缩效应的影响[J].中国临床药理学与治疗学,2000,(03):207-209.

[2]孙百虎,张玉康,崔海波.元胡中毕扣扣灵碱的薄层鉴定分析[J].石家庄职业技术学院学报,2008,(02):9-10+24.

[3]张树云.毛黑壳楠树皮中荷包牡丹碱的提取[J].中草药,1994,(09):495.

[4]胡之璧,徐任生,陈光娟,等.山乌龟碱的结构鉴定与药理作用[J].中国药学杂志,1979,(03):110-111.

[5]韦琨,蔡乐,刘金,等.我校新开教学实验“荷包牡丹碱的分离纯化”的设计[J].中国医药导报,2016,13(02):167-169.