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N-Fmoc-N'-三苯甲基-L-组氨酸:一种重要的有机化合物

发布日期:2024/7/31 9:53:10

简介

N-Fmoc-N'-三苯甲基-L-组氨酸,作为L-组氨酸的一种重要衍生物,其分子结构中含有Fmoc(芴甲氧羰基)和三苯甲基(Trt)两个保护基团。其制备过程相对复杂,通常需要在干燥的反应条件下,通过多步化学反应得到。在物理性质上,N-Fmoc-N'-三苯甲基-L-组氨酸表现为白色或类白色固体粉末,对湿度敏感,因此储存时需保持干燥,并控制温度在2-8°C之间。此外,其折光率等物理性质也为科学家们在实验和研究中提供了重要的参考依据[1-2]。

 N-Fmoc-N'-三苯甲基-L-组氨酸的性状

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用途

N-Fmoc-N'-三苯甲基-L-组氨酸在有机合成领域具有重要地位。作为保护氨基酸的一种,它在多肽和蛋白质的合成中发挥着关键作用。通过Fmoc和Trt两个保护基团的引入,可以有效地保护L-组氨酸的活性基团,避免在合成过程中发生不必要的副反应。同时,这两个保护基团在特定条件下可以方便地脱除,使得L-组氨酸能够参与后续的化学反应,从而构建出复杂的生物分子结构。

在生化研究和药物开发领域,N-Fmoc-N'-三苯甲基-L-组氨酸同样具有广泛的应用前景。由于其独特的化学性质,该化合物可以被用作生物标记物、酶抑制剂或药物前体等。通过对其结构进行修饰和优化,可以设计出具有特定生物活性的新型药物分子,用于治疗各种疾病。此外,N-Fmoc-N'-三苯甲基-L-组氨酸还可以作为研究工具,帮助科学家们深入了解生物体内氨基酸的代谢途径和生理功能[1-3]。

毒性

尽管N-Fmoc-N'-三苯甲基-L-组氨酸在多个领域具有重要的应用价值,但其毒性问题也不容忽视。根据现有的安全信息,该化合物被归类为刺激性物质(危险品标志:Xi),其危险类别码为36/37/38,表示该物质可能对眼睛、呼吸系统和皮肤造成刺激。因此,在使用N-Fmoc-N'-三苯甲基-L-组氨酸时,必须严格遵守相关的安全操作规程和防护措施。操作人员应佩戴适当的个人防护装备,如实验手套、安全眼镜和防护服等,以避免与皮肤、眼睛或呼吸系统直接接触。同时,操作环境应保持通风良好,避免气体积聚导致危险。此外,对于废弃物的处理也应按照当地法规和规定进行正确处置,以避免对环境造成污染[2-3]。

参考文献

[1]赵萍萍,徐大刚,廖晓全,等.保护氨基酸Fmoc-His(Trt)-OH的合成方法优化[J].化学世界, 2008, 49(9):4.

[2] Mergler M , Dick F , Vorherr T .COUPLING METHODS FOR Fmoc-His(Trt)-OH RESULTING IN MINIMAL RACEMIZATION[J].[2024-07-26].

[3] Yang Y , Hansen L , Baldi A .Suppression of Simultaneous Fmoc-His(Trt)-OH Racemization and N~α-DIC-Endcapping in Solid-Phase Peptide Synthesis through Design of Experiments and Its Implication for an Amino Acid Activation Strategy in Peptide Synthesis[J].Organic process research & development, 2022.

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