十二烷基-β-D-麦芽糖苷的制备与应用

十二烷基-β-D-麦芽糖苷是白色结晶性固体，可溶于水和一些有机溶剂。它具有良好的表面活性性质，是一种非离子型表面活性剂。 在水溶液中，它能形成胶束结构，具有较好的乳化、稳定性和清洁能力。

制备方法

(1)在圆底烧瓶中，加入5.00g八-O-乙酰基-D-麦芽糖和2.06g正十二醇，并加入25mL分子筛干燥的二氯甲烷，冰水浴下搅拌溶解，低温下加入3.72ml三氟化硼乙醚，反应半小时后移除冰水浴，常温反应6h，TLC(V石油醚：V乙酸乙酯＝1：1)检测至反应完全。混合液依次用饱和碳酸氢钠水溶液中和，盐水洗涤，采用无水硫酸钠干燥，过滤，滤液浓缩，采用柱层析(V石油醚：V乙酸乙酯＝3：1)分离，得到正十二烷基-2 ,3 ,6 ,2’,3’,4’,6’-七-O-乙酰基-β-D-麦芽糖苷，产率46.8％。

(2)向圆底烧瓶中加入上述所制备的2.00g正十二烷基-2 ,3 ,6 ,2’,3’,4’,6’-七-O-乙酰基-β-D-麦芽糖苷和50mL无水甲醇，搅拌溶解，滴加质量分数为15％的甲醇钠/甲醇溶液，调节溶液pH值为10左右，搅拌反应4h，TLC(V乙酸乙酯：V甲醇＝3：1)检测至反应完全。用乙酸调节反应液的pH为7，浓缩，采用柱层析(V 乙酸乙酯：V甲醇＝13：1)分离，得到十二烷基-β-D-麦芽糖苷，产率88.7％^[1]。

应用

为了解决在肿瘤基因治疗中腺病毒载体介导的转染细胞效率低的问题，高效、低毒的转染试剂为其提供了 一条新途径。采用十二烷基-β-D-麦芽糖苷(DDM)、DC-Chol、SDS联合腺病毒eGFP-Ad转染肝癌细胞HepG2、食管癌细胞EC109及人正常肝细胞L-02与食管正常细胞Het-1A，48h后观察绿色荧光蛋白表达情况并计阳性细胞率，评价联合转染试剂处理提高eGFP-Ad转染肿瘤细胞的效率。实验结果表明作为非脂质体类试剂，十二烷基-β-D-麦芽糖苷能显著提高腺病毒对肿瘤细胞的转染效率，为进一步提高腺病毒介导的肿瘤基因治疗提供有效方法与技术参考^[2]。

专利CN202310200130.9以十二烷基‑β‑D‑麦芽糖苷和甘油的二元体系提高农药在植物叶片表面沉积量，十二烷基麦芽糖苷/甘油二元体系通过表面活性剂的快速扩散抑制农药雾滴在疏水作物叶面的弹跳和迸溅，提高农药液滴在低浓度超疏水/疏水叶片上的有效沉积；且十二烷基‑β‑D‑麦芽糖苷和甘油均具有良好生物相容性和生物降解性，二者的混合体系并未改变水的粘度。综上，本发明提供的十二烷基‑β‑D‑麦芽糖苷和甘油的二元体系有效提高农药液滴在靶标植物叶面表面的沉积量^[3]。

参考文献

[1]湘潭大学. 烷基麦芽糖苷表面活性剂的简便制备方法:CN202010029568.1[P]. 2020-05-22.

[2]张萍,孟雪,王利敏,等. 提高腺病毒对肿瘤细胞转染效率的药物效果评价[J]. 北京工业大学学报,2017,43(11):1762-1768. DOI:10.11936/bjutxb2016110055.

[3]中国农业科学院植物保护研究所. 十二烷基-β-D-麦芽糖苷和甘油的二元体系作为农药助剂的应用:CN202310200130.9[P]. 2023-06-06.