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溴代环己烷的应用与合成

发布日期:2024/7/30 10:04:10

介绍

溴代环己烷(Bromocyclohexane)别名环己基溴、溴环己烷、六氢溴(代)苯、一溴环己烷、六氢溴苯、溴环己烷,分子式为C6H11Br,外观为无色至微黄色液体,有刺激性气味。它溶于乙醇和乙醚,不溶于水。

溴代环己烷.jpeg

溴代环己烷

应用

溴代环己烷是重要有机合成中间体及溶剂,可用来合成光敏引发剂山、格氏试剂、环氧合酶抑制剂,同时也可作为外部重原子微拢剂及烷基化试剂的链转移剂。

合成

现有合成技术的缺点

目前,已报道的制备溴代烷烃的方法主要有氢溴酸法、溴单质法、相转移催化法和微波快速合成法等。但以上方法存在溴代原料不易保存、催化剂价格昂贵、生产成本高、难以工业化等问题。研究发现以固体溴化钾为溴源与环己醇反应,水为溶剂,在浓硫酸存在的条件下,无需相转移剂,合成溴代环己烷取得了较好的结果。反应结束后,水相经生石灰处理,冷却结晶后可得到副产品硫酸钾和硫酸钙,排放达到环保要求,属绿色合成。产品结构经折光率、红外和氢核磁进行表征。

新合成方法

可以通过环己醇发生溴原子的取代反应来制备溴代环己烷,具体步骤如下:

将0.1mol的溴化钾和一定量的环己醇、去离子水加入到带有回流冷凝管的磨口三角瓶中,在磁力加热搅拌器上加热,搅拌下缓慢滴加浓硫酸,20min滴加完毕。回流反应至一定时间后,停止加热,从冷凝管口加入30mL水,使反应瓶中生成的盐全部溶解于水中,将反应瓶中的物料倒入分液漏斗中分液,有机相用饱和碳酸氢钠溶液洗涤后,再用水洗涤至中性,得粗产品,经气相色谱分析无任何副产物;粗产品用无水硫酸镁干燥,收集166℃~167℃的馏分,得到浅黄色液体产品溴代环己烷。

参考文献

[1]王敏,宋志国,向刚伟,等.溴代环己烷的合成研究[J].盐业与化工,2008,(01):15-17.

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