带你了解4-溴吲哚的合成

介绍

4-溴吲哚（4-Bromoindole）是一种有机化合物，化学式为C8H6BrN，分子量为204.05，CAS号为873-76-7。外观通常为黄色液体，具有吲哚环和溴原子在4号位上。它在有机溶剂中溶解性较好，例如二甲基亚砜、乙醇等，在水中溶解度较低。

图一 4-溴吲哚

应用

吲哚类化合物是含有苯并五元氮杂环结构单元的一大类化合物，它是一种重要的精细化工原料，广泛应用于医药、农药、香料、染料、食品和饲料添加剂等领域。其中，4‑溴吲哚是一种重要的医药和有机化工中间体，可用于合成一些具有生理活性和药理活性的化合物，例如在制药工业中合成药物分子，或者用于合成具有光电特性的新型有机材料。

合成

现有的合成方法中，主要是由2‑溴‑6‑硝基甲苯与DMF‑DMA反应后得到相应的烯胺，然后硝基通过还原后加成得到4‑溴吲哚，但是此方法合成步骤多，分离过程复杂，能耗 大，成本高，而且制备过程中产生大量的废弃物而造成环境污染。因此，急需能替代的工艺简单、环境友好和成本低廉的合成新技术。

在反应容器中加入四氢呋喃180kg，降温，分批加入硼氢化钠14.3kg，加毕，釜内用氮气置换，然后在氮气流保护下，慢慢滴加靛红和三氟化硼混合液(30kg4‑溴靛红+109.5kg 三氟化硼四氢呋喃，搅匀备用)，滴加毕，再保温1h，HPLC跟踪反应，待原料含量<0.5％，停止反应。反应毕，在另一反应容器中加入800kg水，冷却下慢慢加入上述反应液，放热，温度控制在20℃以下，水解毕，在10～20℃下搅拌1h，然后加入200kg二氯甲烷萃取，搅拌，分出下层有机层，然后水层再加入100kg二氯甲烷萃取，搅拌，分出下层有机层。合并有机层，加入150kg饱和碳酸氢钠溶液，搅拌，分出有机层，有机层加入25kg无水硫酸钠干燥，过滤，滤液减压浓缩至无馏出，得到4-溴吲哚(15.2kg，收率58.5％)[1]。

图二 4-溴吲哚的合成

参考文献

[1]余德华,高凯,席松.一种4-溴吲哚的制备方法[P].江苏省:CN202210866786.X,2022-10-21.