5-溴吲哚的制备方法

5-溴吲哚是一种卤代的吲哚类化合物，它具有丰富的化学反应活性，可由5-溴二氢吲哚通过氧化反应制备得到，5-溴吲哚主要用作有机合成中间体和吲哚类药物分子和生物活性分子的合成原料，在5号位取代的吲哚类有机分子的合成中有较好的应用，例如有文献报道该物质可用于活性分子奥西替尼衍生物的制备。

制备方法

图1 5-溴吲哚的制备方法

在一个干燥的反应烧瓶中将5-溴吲哚(59.6mg)，Pd(OAc)2(0.0075mmol,2.5mol%)和新亚铜试剂(0.0075mmol,2.5mol%)进行混合，然后用氯苯(1.0mL)溶解混合物。在氧气(气球)气氛下将所得的反应混合物在100°C的油浴中进行搅拌，通过TLC点板监测反应进度，反应结束后起始物质完全转化，然后将反应混合物冷却至室温30分钟。向混合物中加水并用乙酸乙酯萃取所得的反应混合物。用无水Na2SO4干燥结合的有机层，过滤组合有机层以除去干燥剂，将所得的反应滤液在真空中浓缩，所得的剩余物通过硅胶柱层析法(乙酸乙酯/正己烷)进行分离纯化即可得到目标产物分子。[1]

化学应用

5-溴吲哚主要用作有机合成中间体和医药分子基础原料，其结构中的溴原子可在氰化铜的作用下发生脱溴氰化反应得到相应的吲哚氰类衍生物，它也可以和芳基硼酸类物质发生交叉偶联反应得到相应的芳基化的衍生物。此外，该物质可在强碱的作用下将溴原子转化为相应的甲酰基单元，在基础化学研究领域中有广泛的应用。在药物化学领域，5-溴吲哚可以用于合成各种吲哚类药物分子的前体或者结构类似物，例如文献中提到它可以用于制备奥西替尼（一种抗癌药物）的衍生物，这显示了其在药物研究和开发中的重要性。

参考文献

[1] Yoo,Hyung-Seok;et al, Chemistry-AnAsianJournal,2021,16,3469-3475.