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1,3-双(二苯基膦丙烷)二氯化镍的制备与化学应用

发布日期:2024/7/29 10:22:14

1,3-双(二苯基膦丙烷)二氯化镍,常温常压下为红色固体粉末,不溶于水但是可溶于强极性有机溶剂例如二甲基亚砜。1,3-双(二苯基膦丙烷)二氯化镍是一种金属镍催化剂络合物,在有机合成领域中常用作有机催化剂,有文献报道该物质可催化格式试剂和芳基卤化物的交叉偶联反应,在金属有机化学方法学基础研究领域中有较为广泛的应用。

1,3-双(二苯基膦丙烷)二氯化镍的性状图

图1 1,3-双(二苯基膦丙烷)二氯化镍的性状图

制备方法

1,3-双(二苯基膦丙烷)二氯化镍可由1,3-双(二苯基膦丙烷)和二氯化镍在四氢呋喃中进行搅拌反应制备得到,值得说明的在制备和存储过程中,1,3-双(二苯基膦丙烷)二氯化镍对氧气敏感,因此需要在惰性气氛中进行操作特别是在制备过程中要避免空气接触以防止配体的氧化和催化剂的降解。

催化实例

有文献报道1,3-双(二苯基膦丙烷)二氯化镍可催化芳基硼酸和磺酸酯类化合物的交叉偶联反应:在一个充满氮气的手套箱中,将1,3-双(二苯基膦丙烷)二氯化镍,无水磷酸钾和芳基硼酸以及磺酸酯类物质混合在一起,然后往上述反应混合物中缓慢地加入1,4-二氧六环,然后将所得的反应混合物加热至100度,所得的反应混合物在该温度下搅拌反应若干个小时,通过TLC点板监测反应进度,反应结束后将反应混合物冷却至室温,然后直接将其在真空下进行浓缩以除去有机溶剂,所得的残余物通过硅胶柱层析法进行分离纯化即可得到目标产物分子。[1]

化学应用

1,3-双(二苯基膦丙烷)二氯化镍广泛用作有机合成中的催化剂。它特别适用于催化Suzuki偶联反应,这是一种重要的碳-碳键形成反应,用于合成复杂的芳香化合物和生物活性分子。

参考文献

[1] 冯亚莉. 过渡金属催化氟代烯烃参与的交叉偶联反应进展[J]. 应用化学,2022,39:749-759.

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