邻溴苯甲醛的特性及应用研究

背景及概述

邻溴苯甲醛是一种低熔点固体，常温常压下呈白色固体，但在高温下会变为液体状态。它是一种苯甲醛类衍生物，常用于有机合成和医药化学中间体的制备。

图1 邻溴苯甲醛的性状图

溶解性

邻溴苯甲醛在水中溶解度较小，但可以在一些有机溶剂中溶解，如乙醇、丙酮和甲苯。

结构性质

邻溴苯甲醛的苯环结构具有芳香性，稳定性较高。苯环的π电子体系对其反应活性产生影响。溴原子使其具有良好的亲电性，容易进行亲电加成反应。甲醛基使其具有醛基的反应性，可进行羰基加成反应和缩合反应[1]。

应用

邻溴苯甲醛可用作有机合成反应中的溶剂和中间体，广泛应用于基础化学研究和药物分子合成与修饰。它可以与许多亲核试剂发生取代反应，并可以被还原为邻溴苯甲醇或被氧化为邻溴苯甲酸。在一个干燥的反应烧瓶中，将硼氢化钠缓慢加入到邻溴苯甲醛的甲醇溶液中，反应混合物在低温下搅拌一段时间后，经过浓缩、萃取和干燥等步骤，即可得到目标产物邻溴苯甲醇。

制备

邻溴苯甲醛可由苯甲醛和溴在氯化铝催化下、在1,2-二氯乙烷中于40-45℃反应得到；或通过邻溴苯甲醇的催化氧化反应制得。采用无水氯化铝作为催化剂、1,2-二氯乙烷作为反应溶剂，通过苯甲醛与干燥溴素经过芳环溴化反应，建立了邻溴苯甲醛的高效生产工艺。通过单因素实验考察了反应物配比、催化剂种类及用量、溶剂用量和反应温度等因素对苯甲醛转化率及邻溴苯甲醛收率的影响，结果表明，最佳工艺条件为：n (苯甲醛):n (溴素):n (无水三氯化铝) = 1:1.1:1.3，反应时间为6 h，反应温度为45℃。原料苯甲醛转化率达99%，产物邻溴苯甲醛GC纯度99.5%、收率95%。本工艺步骤简洁、反应条件温和、反应时间短、副产物少和基本无污染，适合工业化生产应用。

参考文献

[1] Cai, Zhongzheng and Do, Loi H. Organometallics, 37(21), 3874-3882; 2018