双(2-甲氧基乙基)氨基三氟化硫的性质与应用

基本信息

双(2-甲氧基乙基)氨基三氟化硫，英文名：Bis(2-methoxyethyl)aminosulphur trifluoride，CAS号：202289-38-1，分子量：221.241，密度：1.2±0.1 g/cm3，沸点：256.3±25.0°C at 760 mmHg，分子式：C6H14F3NO2S，闪点：108.8±23.2°C，为暗黄色-橙色液体。双(2-甲氧基乙基)氨基三氟化硫(BAST)是一种结构中含有硫元素的亲核氟化试剂，主要用于向分子结构中引入氟原子。

应用

1、朱笑笑在碘促进的基于BAST试剂构建碳-硫键的反应研究一文中，报道了一种碘化钠促进的，以双(2-甲氧基乙基)氨基三氟化硫试剂作为硫源和氧化剂，合成含二咪唑并吡啶杂环基单硫醚的反应。用0.3mmol的咪唑并吡啶杂环和0.55mmol的双(2-甲氧基乙基)氨基三氟化硫试剂作反应底物，0.3mmol的NaI作添加剂，2mL超干乙酸乙酯作溶剂，在室温较短的时间内就能以极高的收率获得目标单硫醚化合物。接着，以双(2-甲氧基乙基)氨基三氟化硫试剂作为硫源和氧化剂，本文报道了一种通过咪唑并吡啶杂环的开环策略构建1，2，4-噻二唑的反应。用0.3mmol的咪唑并[1,5-α]吡啶作为反应底物，2当量的双(2-甲氧基乙基)氨基三氟化硫试剂作硫源，1当量的NH4I既作反应的促进剂，也作为氮源，在2mL超干乙酸乙酯中室温反应12h即可顺利获得1，2，4-噻二唑产物^[1]。

2、李斌在光诱导重氮化合物卤化及氧膦酯化反应研究一文中，在光诱导下，重氮化合物与新型卤化试剂以及氧膦酯化试剂的高效绿色反应方法。选用双(2-甲氧基乙基)氨基三氟化硫、三甲基氯硅烷、三甲基溴硅烷分别为氟化、氯化、溴化试剂，磷酸二氢钾或三氟乙酸分别作为协同促进剂，无水乙醚或二氯甲烷分别为溶剂，在常温蓝光照射下反应 2-3 小时即可得到收率为53-96%的65种不同取代基类型的氢卤化反应产物，并以优异收率应用于克级连续流反应^[2]。

参考文献

[1]朱笑笑. 碘促进的基于BAST试剂构建碳--硫键的反应研究[D]. 安徽:安徽理工大学,2020.

[2]李斌. 光诱导重氮化合物卤化及氧膦酯化反应研究[D]. 黑龙江:哈尔滨工业大学,2022.