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环庚三烯的一种制备方法

发布日期:2024/7/25 9:25:28

环庚三烯具有特殊的臭味,接触空气后呈黄色。作为一种新化学用品,曾有过误用环庚三烯作印刷机清洗剂,发生急性中毒的事故报道川。环庚三烯为强烈的原发性刺激剂,其蒸气有催泪作用。对皮肤和黏膜有局部的刺激作用,目前国内还没有环庚三烯的测定方法的报道,国外关于环庚三烯的资料也很少。

环庚三烯

环庚三烯是一种特殊的有机试剂,由于它失去一个H即能形成π电子数符合4n+2规则的稳定的䓬阳离子,因此它能和许多的过渡金属形成配合物。例如锰和铭等。另外,环庚三烯还能进行某些扩环反应。

环庚三烯在高分子化合物的合成中也有一定的应用。如:在有机锂引发的丁基二烯橡胶的制备中环庚三烯起偶联剂作用,在等规立构的聚丙烯的合成过程中加入环庚三烯能提高聚丙烯的抗挠模数。

制备方法

1、7,7-二氯双环[4.1.0]庚烷制备

在1000ml三颈瓶加入240ml氯仿,101ml新蒸环已烯和3克四丁基溴化铵,剧烈搅拌溶解。然后分批加入320克50%NaOH。用温水控制反应温度在50-55℃,反应不5小时后,停止、冷却至室温,加入400ml冰水,分出有机层,水层用氯仿萃取,合并有机层用HCl 洗一次,并用水洗至中性,用无水Na2SO4干燥,过滤常压蒸去CHCI3后常压蒸馏收集192-199℃馏分,得121克,产率73%。

2、环庚三烯的制备

在(40X300mm)的热解管中装入一定量的CaO,在其外面用管状炉加热,在热解管上端装上恒压漏斗和温度计,下端装一接受瓶,接受瓶支管通入装有石蜡的瓶中。把上述的馏分加入恒压漏斗中,用变压器控制管状炉加热,当温度上升到38℃时,开始通入N2,控制其流速,并开始滴入反应物,温度很快上升至430℃-460℃,反应不久,即可看到有黄色液体流入接受瓶。反应结束后,将裂解产物通过装有玻璃环的分馏柱内进行减压分馏。在压力为16447Pa时,收集61℃馏分并用CaCl2干燥,再进行减压蒸馏即得黄色透明液体环庚三烯。

参考文献

[1]刘贤贤,刘江强.由环已烯合成环庚三烯产率的研究[J].玉林师专学报,1996,(03):29-31.DOI:10.13792/j.cnki.cn45-1300/z.1996.03.008.

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