臭氧氧化-还原法制备乙醛酸乙酯

发布日期:2024/7/24 9:27:48

简介

乙醛酸乙酯，又名甲酰基甲酸乙酯，分子式C4H6O3，英文名Ethyl glyoxylate，CAS号924-44-7，分子量102.089，密度1.1±0.1 g/cm3，沸点126.4±23.0°C at 760 mmHg，闪点41.7±19.8°C，乙醛酸乙酯作为一种从植物体中提取出来的代谢终产物，是带香味的粘稠状无色透明液体，对空气敏感，密封避免接触空气，储存过程中可能部分以聚合方式存在，加热即可解聚。

乙醛酸乙酯

背景技术

具有酯基和醛基，因而能发生如Diels-Alder反应，ene反应，Wittig反应等一系列的化学反应。乙醛酸乙酯可以作为一种有用的有机合成原料，也可以作为中间体广泛应用于头孢菌素、视黄酸、青霉烯类、含羟基的酯类、B-内酰胺以及不对称a-氨基酸的合成。所以乙醛酸乙酯具有重要的研究价值和意义。

已有的乙醛酸乙酯的合成方法有臭氧氧化-还原法、酯化法、2,3-二羟基丁二酸二丁酯氧化法以及2，2-二氯乙酸乙酯氧化法等，这些方法主要存在废液产量大、反应步骤多、反应条件苛刻等缺点。而已有的臭氧氧化法合成乙醛酸酯类，主要存在臭氧氧化阶段以及还原阶段所需温度都较低，条件比较苛刻，能量耗费较大等问题。

制备方法

将马来酸二乙酯和溶剂按一定配比加入装有回流冷凝器和温度计的三口烧瓶内，控制反应温度，调节转速与气流量，通入O3进行臭氧化反应。反应过程中，每隔一定时间取样一次，用气相色谱对样品进行分析，直至反应结束，关闭臭氧发生器，继续通氧气一定时间后，拔掉电源。

在60ml高压反应釜中，按一定比例加入Pd/C催化剂和臭氧化物，装好高压反应釜，检验高压釜的气密性。然后用氢气置换釜内空气2-3次，并将氢气压力调至实验所需示数。最后控制反应温度和转速，开始反应至一定时间。反应完毕后将反应液抽滤，得到乙醛酸乙酯粗产品，称重，用气相色谱测定粗品含量，计算收率。最后将所得的乙醛酸乙酯的粗品进行减压蒸馏，得到纯度较高的乙醛酸乙酯产品。