三丁基(1-乙氧基乙烯)锡的用途与有关研究

简述

三丁基(1-乙氧基乙烯)锡是一种分子式为C₁₆H₃₄OSn，分子量为361.151的有机锡试剂，性状为透明无色液体。关于该物质，其密度为1.069 g/mL at 25℃ (lit.)，沸点为85-86℃/0.1 mmHg (lit.)，折射率n20/D 1.476 (lit.)。在现今世界范围内，三丁基(1-乙氧基乙烯)锡等有机锡化合物已被广泛应用于杀虫剂、除草剂、木材保护剂、防污漆和聚氯乙烯稳定剂等，因此对人类日常生活产生重要影响[1]。

用途

有机合成

以钯为催化剂，DMEDA为配体可以实现碱性条件下炔碘化合物与有机锡化合物的Stille交叉偶联反应，合成一系列芳环上含有甲基、甲氧基及卤原子的中间炔烃。该方法底物适应范围广、产率高,为C-C键的构筑提供了一条新路径[2]。具体的，利用 Stille偶联反应 ，芳基溴和三丁基(1-乙氧基乙烯)锡反应可得到(1-乙氧基乙烯基)芳基化合物，然后水解得到芳基甲基酮[3]。

催化剂

实验研究了不同配位基团的有机锡化合物（如三丁基(1-乙氧基乙烯)锡、氧化氢氧丁基锡）对甲基苯基碳酸酯(MPC)歧化合成碳酸二苯酯(DPC)反应的催化性能，探究了电子效应和空间位阻对MPC歧化反应活性的影响。结果表明，有机锡化合物作为Lewis酸，与锡原子配位基团的吸电子效应和空间位阻影响相应催化剂的酸性从而影响其反应活性，电子效应的影响大于空间位阻的影响[4]。

有关研究

传统的塑料闪烁体由于其低有效原子序数和密度，不适用于能谱探测领域。有机重金属化合物掺杂塑料闪烁体的制备为塑料闪烁体实现能谱探测提供了一种有效途径，而有机锡化合物（如三丁基(1-乙氧基乙烯)锡）掺杂塑料闪烁体具有高光峰灵敏度，并保留了塑料闪烁体的快衰减特性[5]。

文献报道，在pH 4.2的乙酸盐缓冲介质中并在十二烷基硫酸钠的存在下，曙红Y试剂分别与5种有机锡化合物，包括三苯基氯化锡、三苯基氢氧化锡、三环己基氢氧化锡、三苄基氯化锡及二苄基二氯化锡形成紫红色络合物。其中化合物吸收峰均位于544-549nm处，特定浓度范围内与其吸光度呈线性关系。据此实验，或可实现其他有机锡化合物如三丁基(1-乙氧基乙烯)锡的快速检测[6]。

参考文献

[1]朱凌娇,李倩,吴玲玲.有机锡化合物对生物的毒性效应的研究进展[J].四川环境,2017,36(02):161-166.DOI:10.14034/j.cnki.schj.2017.02.029.

[2]张茂美,龚军,周夏禹,等.钯催化炔碘与有机锡化合物交叉偶联反应[J].化学研究与应用,2015,27(11):1660-1665.

[3]Org. Synth. 2021, 98, 68-83；DOI: 10.15227/orgsyn.098.0068.

[4]王松林,张元卓,陈勇,等.有机锡化合物催化甲基苯基碳酸酯歧化反应合成碳酸二苯酯[J].高等学校化学学报,2014,35(10):2177-2181.

[5]李雯,李云云,秦来顺,等.有机锡化合物掺杂聚乙烯基甲苯基塑料闪烁体的制备、光学和闪烁性能[J].发光学报,2022,43(02):201-208.

[6]冯泳兰,蒋伍玖,庾江喜,等.曙红Y与有机锡化合物的显色反应研究[J].理化检验(化学分册),2014,50(02):195-198.