2-氨基苯硫醇的缩合反应

2-氨基苯硫醇，英文名为2-Aminobenzenethiol，常温常压下为透明黄色至琥珀色液体，具有特殊的刺激性臭味，难溶于水但是可与常见的有机溶剂混溶。2-氨基苯硫醇是一种硫醇类化合物，它可由邻硝基氯苯与硫化钠通过化学反应制备得到，主要用作有机合成中间体和医药分子基础原料，例如有文献报道该物质可用于钙拮抗剂药物分子磷地尔的制备。

化学性质

2-氨基苯硫醇结构中含有一个硫醇羟基单元和活性氨基基团，它具有多样的化学反应活性，该硫醇单元可在碱性条件下转变为相应的硫负离子，后者具有优异的亲核性，可与常见的亲电试剂例如碘甲烷等发生亲核取代反应。值得说明的是由于硫原子和氨基单元上的氮原子都具有一对孤对电子，它容易在氧化剂的作用下发生氧化反应而导致变质。

缩合反应

2-氨基苯硫醇结构中的硫原子和氨基单元处于邻位，可在缩合剂的作用下和醛类物质发生缩合反应得到相应的硫脲类衍生物。

图1 2-氨基苯硫醇的缩合反应

在一个干燥的反应烧瓶中将NaHSO3 (10.0 mmol)和二甲基乙酰胺(DMA) (2ml)的混合物搅拌10-20分钟，然后往上述反应混合物中缓慢地加入2-氨基苯硫醇(5.0 mmol)、乙醛(5.5 mmol)。然后将每个反应在微波反应器中在120°C下进行30分钟的微波照射(MWI)。通过TLC点板监测反应进度，反应结束后将反应混合物冷却至室温，将混合物倒入水中，沉淀出高纯度产品。[1]

医药应用

2-氨基苯硫醇主要用作有机合成中间体和医药分子基础原料，它是药物分子磷地尔的合成中间体，磷地尔是一个含磷的钙拮抗剂，它具有扩张血管和抗高血压作用，其活性与地尔硫类似，但毒副作用比地尔硫小。

参考文献

[1] Pereira Araujo, Debora; et al RSC Advances 2015,5,28814-28821.