四氢噻吩的制备及应用

背景及概述

四氢噻吩（英语：Tetrahydrothiophene，缩写为THT）即“硫杂环戊烷”，分子式为C4H8S，是噻吩经催化氢化后得到的五元饱和含硫杂环化合物，主要用作城市煤气、石油液化气、天然液化气等燃料气体的加臭剂，也可用作医药和农药原料。

性质

四氢噻吩是无色透明有挥发性的液体，有强烈的不愉快气味。不溶于水，可混溶于乙醇、乙醚、苯、丙酮。噻吩被还原为四氢噻吩后，不再具有共轭体系和芳香性，因此四氢噻吩显示出一般硫醚的性质，易于氧化为亚砜和砜（环丁砜）。

图1 四氢噻吩的性状图

制取

由1,4-二卤丁烷与硫化钠在醇中反应而得，或由噻吩的催化氢化而得。噻吩的催化加氢比较困难，镍催化剂很容易被噻吩毒化而失效，而用雷尼镍作催化剂时，又常导致脱硫反应，结果是丁烷成为主要产物。除非在二硫化钼或大大过量的钯碳存在下，噻吩才能被还原为四氢噻吩。

以4-氯-1-丁醇为原料生产四氢噻吩的方法，该方法包括如下步骤，首先将4-氯-1-丁醇水溶液加入到反应釜中，在搅拌条件下加热，保持回流状态下，按照比例加入引发剂和硫化物，回流状态下反应一段时间后，反应流出物经分离提纯，收集得到四氢噻吩。

用途

由于具有强烈的不愉快气味，因此四氢噻吩用作城市煤气、天然气等气体燃料的泄露警告剂，被少量加到气体燃料中，替代原来使用的乙硫醇等赋臭剂。此外，四氢噻吩也用作有机合成原料等[1]。

储存方法

四氢噻吩储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过37℃。保持容器密封。应与氧化剂分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

参考文献

[1]朱丽波，俞杰，徐能斌，应红梅.  预浓缩系统与PFPD检测器联用测定环境空气中四氢噻吩．《中国环境监测》，2006